Thành phần hóa học cây Cóc đỏ (Lumnitzera littorea) thu hái tại tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt Nam

Tạp chí Hóa học, 55(3): 281-285, 2017 
DOI: 10.15625/0866-7144.2017-00458 
281 
Thành phần hóa học cây Cóc đỏ (Lumnitzera littorea) thu hái tại 
 tỉnh Thừa Thiên Huế, Việt Nam 
Phạm Thị Huyền1, Đào Đức Thiện2, Trần Văn Lộc2, Trần Văn Sung2, Trần Thị Phương Thảo2* 
1
Nguyễn Bỉnh Khiêm THPT Chuyên, Trần Đại Nghĩa, Tam Kỳ, Quảng Nam 
2
Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
Đến Tòa soạn 15-6-2017; Chấp nhận đăng 26-6-2017 
Abstract 
From the ethyl acetate and methanol extracts of the leaves and stems of Lumnitzera littorea (Jack) Voigt., collected 
in Thua Thien-Hue province, eleven compounds have been isolated. Their structures were elucidated as two resorcinolic 
lipids (1,3-dihydroxy-2-methyl-5-tridecylbenzene 1, 1,3-dihydroxy-5-nonadecylbenzene 2), two flavonoids (quercetin 3 
and astragalin 4), two hexitols (1-acetyl-D-mannitol 5 and D-mannitol 6), α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 
(Neotrehalose 7) as octaacetate, fructopyranose as tetraacetate (8), β-sitosterol glycoside (9), β-sitosterol (10) and 
stigmasterol (11) as a mixture of 1:1 ratio. All of these compounds have been isolated for the first time from Lumnitzera 
littorea. 
Keywords. Lumnitzera littorea, sterols, resorcinolic lipids, flavonoids, hexitols. 
1. MỞ ĐẦU 
Cây Cóc đỏ có tên khoa học là Lumnitzera 
littorea (Jack) Voigt., thuộc chi Cóc (Lumnitzera), 
họ Trâm bầu (Combretaceae). Loài Cóc đỏ phân bố 
ở Việt Nam, Trung Quốc, Ấn Độ, Xrilanca, 
Mianma, Thái Lan, Malaixia, Xingapo, Inđonexia, 
Phillippin, Niu Ghinê, Phitgi, Ôxtrâylia [1]. Ở nước 
ta, loài Cóc đỏ phân bố ở vùng ngập mặn ven biển 
miền Trung như Huế, Nha Trang hoặc một số đảo ở 
miền Nam. Loài này có nguy cơ tuyệt chủng do các 
hoạt động khai thác của con người và đang ở cấp 
báo động V [2]. Nước ép lá Cóc đỏ 
, , 
 [3]. miền Nam nước ta, người dân dùng 
chồi non làm rau để ăn, rễ sắc uống trị ban. Ở 
Malaixia, lá dùng để chữa bệnh spru [1]. Qua tra cứu 
tài liệu cho thấy ở Việt Nam cũng như trên thế giới 
chưa có công bố về thành phần hóa học của loài Cóc 
đỏ. Bài báo này công bố về việc phân lập và xác 
định cấu trúc của loài Cóc đỏ. Từ dịch chiết etyl 
acetate và methanol của lá và cành đã phân lập và 
xác định được cấu trúc của 11 hợp chất gồm 1,3-
dihydroxy-2-metyl-5-tridecylbenzen 1, 1,3-
dihydroxy-5-nonadecylbenzen 2, quercetin 3, 
astragalin 4, 1-acetyl-D-mannitol 5, D-mannitol 6, 
α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 
octaacetate 7, fructopyranose tetraacetate 8, β-
sitosterol glycoside 9, hỗn hợp β-sitosterol 10 và 
stigmasterol 11 (1:1). Đây đều là các hợp chất lần 
đầu tiên được phân lập từ cây Cóc đỏ. 
2. THỰC NGHIỆM 
2.1. Phương pháp và thiết bị 
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân: Bruker Avance 
500cMHz với TMS làm chất nội chuẩn cho 1H và tín 
hiệu dung môi làm chuẩn cho 13C-NMR. Phổ khối 
ESI-MS: Agilent LC–MSD - Trap SL. Phổ khối 
phân giải cao HR-ESIMS: Agilent QTOF 6530. Phổ
-410 của hãng 
Nicolet. Sắc ký bản mỏng (TLC): Silica gel Merck 
60 F254. Sắc ký cột: Silical gel (Merck) cỡ hạt 0,04-
0,063 và 0,063-0,200 mm. Phát hiện vệt chất trên 
lớp mỏng bằng đèn tử ngoại (UV λ 254 nm) và 
thuốc thử vanilin/H2SO4 đặc, hơ nóng cho đến khi 
hiện màu. 
2.2. Nguyên liệu thực vật 
Mẫu cành và lá Cóc đỏ được thu hái tại vùng ven 
biển Thuận An, Thừa Thiên Huế vào tháng 05/2014, 
mẫu tiêu bản (CĐ1) được lưu giữ tại Viện Hóa học, 
Viện Hàn lâm KH & CN Việt Nam và được PGS. 
TS. Đỗ Xuân Cẩm, Đại học Nông Lâm Huế xác định 
tên khoa học là Lumnitzera littorea. 
2.3. Chiết xuất và phân lập các chất từ dịch chiết 
etyl axetat và metanol lá, cành Cóc đỏ 
TCHH, 55(3), 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự 
282 
Mẫu lá được phơi khô, xay nhỏ thu được 540 g 
bột lá và 650 g bột cành. Ngâm chiết bột lá (540 g) 
và bột cành (650 g) lần lượt với n-hexan, etyl axetat, 
metanol ở nhiệt độ thường (3 lần/mỗi dung môi) thu 
được cặn n-hexan (6,0 g lá; 9,0 g cành), etyl axetat 
(6,9 g lá; 12 g cành), metanol (25 g lá; 25 g cành). 
Phân lập các chất từ dịch chiết etyl axetat cành 
Sắc ký cột silica gel dịch chiết ethyl acetate cành 
(12 g) với hệ n-hexan:EtOAc (1:0→0:1) thu được 10 
phân đoạn CĐEC1-CĐEC10. Sắc ký cột sephadex 
LH 20 (MeOH 100 %) phân đoạn CĐEC5 (85 mg) 
được chất 1 (8 mg) và chất 2 (7 mg) dạng dầu màu 
vàng; phân đoạn CĐEC4 (100 mg) được hỗn hợp 
chất 10, 11 (tỷ lệ 1:1) (13 mg). Để chứng minh cấu 
trúc của 1 chúng tôi đã acetyl hóa chất 1 với tác 
nhân là (CH3CO)2O, xúc tác pyridin rồi tinh chế sản 
phẩm bằng sắc ký cột silicagel hệ n-hexan:EtOAc 
(95:5) thu được chất 1a (12 mg). 
Phân lập các chất từ cặn chiết etyl axetat lá Cóc đỏ 
Sắc ký cột silica gel cặn etyl axetat lá (6,9 g) với 
hệ CH2Cl2:MeOH (1:0→1:1) được 32 phân đoạn 
CĐEL1-CĐEL32. Sắc ký cột silica gel phân đoạn 
CĐEL21 (358,4 mg) hệ n-hexan:EtOAc (6:4→7:3); 
EtOAc:MeOH (99:1) thu được chất 3 (9,0 mg). 
Phân lập các chất từ dịch chiết metanol cành Cóc 
đỏ 
Sắc ký cột silica gel cặn metanol cành (25 g) với 
hệ EtOAc:MeOH (9:1→0:1); MeOH:H2O 
(98:2→85:15) thu được 22 phân đoạn CĐMC1- 
CĐMC22. Tiếp tục sắc ký cột sephadex LH20 với 
MeOH 100 % và silica gel hệ EtOAc:MeOH 
(97:3→0:1) các phân đoạn từ cột tổng được chất 4 
(13 mg) dạng dầu, chất 5 (26,9 mg) dạng tinh thể 
màu trắng, chất 6 (3,98 g) dạng bột màu trắng. Để 
khẳng định rõ cấu trúc của 6, chúng tôi axetyl hóa 
chất 6 (78 mg) với pyridin và (CH3CO)2O rồi tinh 
chế sản phẩm bằng sắc ký cột silica gel với hệ 
n-hexan:EtOAc (7:3) thu được chất 6a (67,1 mg) 
dạng tinh thể màu trắng. 
Phân lập các chất từ cặn chiết metanol lá Cóc đỏ 
Sắc ký cột silica gel cặn metanol lá (25 g) với hệ 
EtOAc:MeOH (95:5→6:4); EtOAc:MeOH:H2O 
(1:1:0,1→3:7:0,1), MeOH:H2O (2:1) thu được 16 
phân đoạn CĐML1-CĐML16. Axetyl hóa phân 
đoạn CĐML5 (400 mg) với pyridin và (CH3CO)2O 
rồi sắc ký cột silica gel sản phẩm thu được với hệ n-
hexan:CH2Cl2 (1:9→1:1); CH2Cl2:MeOH 
(98:2→95:5) thu được 9 phân đoạn, trong đó phân 
đoạn 9 có chất rắn kết tinh được tinh chế bằng sắc 
ký cột sephadex LH20 (MeOH 100 %) được chất 7 
(32 mg). Sắc ký cột silica gel phân đoạn 8 (250 mg) 
với hệ n-hexan:EtOAc (8:2→0:1); EtOAc:MeOH 
(99:1→1:1) được chất 8 (40 mg). 
1,3-dihydroxy-2-metyl-5-tridecylbenzene (1) 
HR-(-)ESI-MS (m/z) 305,2486 [M-H]
-
 (90 %) 
(tính toán lý thuyết cho công thức phân tử C20H34O2 
m/z 305,2481 [M-H]
-
). Phổ 1H NMR (CDCl3, 500 
MHz) và 
13
C NMR (CDCl3, 125 MHz), xem bảng 1. 
1,3-dihydroxy-5-nonadecylbenzen (2) 
(-)ESI-MS (m/z) 375,35 [M-H]
-
 (100 %). Phổ 1H 
NMR (CDCl3, 500 MHz) và 
13
C NMR (CDCl3, 125 
MHz), xem bảng 1. 
1,3-di-O-acetyl-2-metyl-5-tridecylbenzen (1a) 
1
H NMR (CDCl3, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
6,76 (2H, s, H-4, H-6), 2,55 (2H, t, J = 7,5; H-1’), 
2,03 (6H, s, CH3COO), 1,94 (3H, s, CH3-Ar), 1,61-
1,25 (22H, m, -CH2), 0,88 (3H, t, J = 6,5, CH3). 
13
C NMR (CDCl3, 125 MHz), δC (ppm): 168,98 
(C=O este), 149,78 (C-1, C-3), 141,98 (C-5), 120,28 
(C-2), 119,61 (C-4, C-6), 35,32; 31,93; 30,87; 29,69; 
29,66; 29,55; 29,46; 29,36; 29,28; 22,69 (12xCH2), 
20,80 (CH3COO-); 14,11 (CH3), 7,72 (CH3-Ar). 
Quercetin (3) 
Dạng bột màu vàng. IR (KBr, υ = cm-1): 3450 
cm
-1
 (OH), 1662 cm
-1
 (C=O), 1614 cm
-1
 (C=C). 
1
H NMR (CD3OD, 500 MHz) δ (ppm): 7,75 (1H, 
d, J = 2,0, H-2’), 7,65 (1H, dd, J = 2,0; 8,5, H-6’), 
6,91 (1H, d, J = 8,5, H-5’), 6,40 (1H, d, J = 2,0, H-
8); 6,20 (1H, d, J = 2,0, H-6). 
13
C NMR (CD3OD, 125 MHz) δ (ppm): 94,4; 
99,4; 104,5; 116; 121,7; 124,1; 137,2; 146,2; 148; 
158,2; 162,5; 165,6; 177,3. 
Astragalin (4) 
(+)-ESI-MS (m/z) 448 [M]
+
 (80 %). 
1
H NMR (CD3OD, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
Aglycon: 8,07 (2H, d, J = 9,0, H-2’, H- 6’); 6,91 
(2H, d, J = 9,0, H-3’, H-5’), 6,42 (1H, br s, H-8); 
6,23 (1H, br s, H-6). Glucose: 5,26 (1H, d, J = 7,5, 
H-1”), 3,71 (1H, dd, J = 12,0; 2,0, H6’’α); 3,55 (1H, 
dd, J = 12,0; 5,5, H6’’β); 3,45-3,22 (4H, m, H-
2
’’
,3
’’
,4
’’
,5
’’
). 
13
C NMR (CD3OD, 125 MHz), δC (ppm): 
Aglycon: 179,2 (C-4), 165,7 (C-7), 162,6 (C-5), 
161,2 (C-4’), 159,1 (C-9), 158,2 (C-2), 135,4 (C-3), 
132,1 (C-6’), 132,0 (C-2’), 122,4 (C-1’), 115,9 (C-
5’), 115,9 (C-3’), 105,5 (C-10), 99,9 (C-6), 94,7 (C-
8). Glucose: 104,5 (C-1’’), 78,7 (C-5’’), 78,5 (C-
2’’), 75,3 (C-3’’), 70,9 (C4’’), 62,4 (C-6’’). 
TCHH, 55(3), 2017 Thành phần hóa học cây Cóc đỏ... 
283 
1-acetyl-D-mannitol (5) 
CTPT: C8H16O7, M = 224 [α]D
29
 (MeOH, c = 
0,1): 0,04. 
HR-(+) ESI-MS (m/z) 247,0783 [M+Na]
+
(100%). 
1
H NMR (CD3OD, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
4,40 (1H, dd, J = 3,0; 11,5, H1a), 4,19 (1H, dd¸ J = 
6,5; 11,5, H1b), 3,90-3,84 (2H, m, H-2, H6a); 3,82-
3,79 (2H, m, H-3, H-4) 3,72-3,64 (2H, m, H-5, H6b), 
2,10 (3H, s, CH3CO). 
13
C NMR (CD3OD, 125 MHz), δC (ppm): 173,24 
(COO), 72,88 (C-5), 71,02 (C-3), 70,90 (C-4), 70,33 
(C-2), 67,94 (C-1), 65,13 (C-6), 21,0 (CH3). 
D-Mannitol (6) 
(-)ESI-MS (m/z) 217,3 [M+Cl]
-
 (60 %). 
1
H-NMR (DMSO, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
3,53 (2H, t, J = 7,5, H-3, H-4), 3,47-3,43 (2H, m, 
H-2; H-5), 3,62-3,58 (2H, m, H1a; H6a), 3,39-3,37 
(2H, m, H1b; H6b). 
13
C-NMR (DMSO, 125 MHz), δC (ppm): 71,32 
(C-2, C-5), 69,70 (C-3, C-4), 63,84 (C-1, C-6). 
Hexa-O-acetyl-D-manitol (6a) 
Phổ khối (+)-ESI-MS (m/z) 457,9 [M+Na]+ (80 
%, C18H26O12Na). 
1
H NMR (CDCl3, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
5,45 (2H, d, J = 9, H-3, H-4), 5,07 (2H, m, H-2, H-
5), 4,22 (2H, dd, J = 12,5; 2,0, H1a, H6a), 4,07 (2H, 
dd, J = 12,5; 5,5, H1b, H6b), 2,09; 2,07; 2,04 (18H, s, 
CH3CO). 
13
C NMR (CDCl3, 125 MHz), δC (ppm): 170,52; 
169,86; 169,66 (COO), 67,92 (C-2, C-5); 67,47 
(C-3, C-4), 61,86 (C-1, C-6), 20,82; 20,64; 20,56 
(-CH3). 
2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-
2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (7) 
1
H NMR (CDCl3, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
6,33 (1H, d, J = 3,5, H-1), 5,72 (1H, d, J = 8,0, H-
1’), 5,47 (1H, t, J = 10, H-4’), 5,25 (1H, t, J = 9,5, 
H-3’), 5,16-5,08 (4H, m, H-2; H-2’; H-3; H-4), 4,29 
(2H, dd, J = 4,5; 12,5, H6a), 4,27 (1H, dd, J = 2,0; 
10,5, H6’a), 4,13-4,08 (3H, m, H6b, H6’b, H-5), 3,85 
(1H, ddd, J = 2,5; 4,5; 10,3, H-5’). 
13
C NMR (CDCl3, 125 MHz), δC (ppm): 91,68 
(C-1’), 89,05 (C-1), 72,77 (C-3’), 72,.70 (C-5’), 
70,22 (C-3), 69,81 (C-5), 69,18 (C-2’), 67,88 (C-2), 
67,75 (C-4; C-4’), 61,44 (C-6; C-6’), 20,84, 20,78, 
20,67, 20,63, 20,53, 20,41 (-CH3). 
1,3,4,5-tetra-O-acetyl fructopyranose (8) 
(+) ESI-MS (m/z): 371 [M+Na]
+ 
(100 %). 
1
H NMR (MeOD, 500 MHz), δH (ppm), J (Hz): 
4,13 (1H, d, J = 11,5, H1α), 3,91 (1H, d¸ J = 11,5, 
H1β), 5,34-5,41 (3H, m, H-3, H-4, H-5), 3,75 (1H, 
dd, J = 13; 1,0, H6α), 4,22 (1H, dd, J = 13,5; 1,0, 
H6β), 2,16; 2,09; 2,07; 1,97 (12H, s, CH3COO). 
13
C NMR (CD3OD, 125 MHz), δC (ppm): 
172,08; 172,07; 171,75; 171,74 (-COO), 66,17 
(C-1), 97,32 (C-2), 68,57 (C-3), 70,11 (C-4), 70,68 
(C-5), 62,21 (C-6), 20,78; 20,67; 20,65 20,60 (CH3). 
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 
Chất 1 phân lập ở dạng dầu màu vàng. Phổ khối 
HR-(-)ESI-MS cho pic ion tại m/z 305,2486 [M-H]- 
(90 %) (tính toán lý thuyết cho công thức phân tử 
C20H34O2 m/z 305.2481 [M-H]
-
) 
Phổ 1H NMR cho tín hiệu singlet của 2 proton 
vòng thơm tại δH 6,23 (2H, s), tín hiệu singlet của 
proton nhóm hydroxyl tại δH 4,87 (1H, s), một tín 
hiệu metyl singlet gắn với vòng thơm tại δH
2,09 
(3H, s), một tín hiệu triplet của metyl đầu mạch béo 
tại δH
0,86. Ngoài ra còn có tín hiệu triplet của nhóm 
metylen gắn với vòng thơm tại δH 2,45 (2H, J = 7,5, 
H-7) và các tín hiệu multiplet khác của proton 
metylen mạch thẳng trùng lấp lên nhau tại δH 1,67-
1,25. 
Phổ 13C NMR và phổ DEPT cho tín hiệu của 20 
cacbon gồm 6 cacbon vòng thơm tại δC 154,56 (C-1, 
C-3), 142,02 (C-5) 107,76 (C-4, C-6); 107,38 (C-2), 
2 nhóm metyl tại δC 14,11 (C-13’); 7,72 (CH3-Ar) 
cùng với 12 cacbon metylen tại δC 35,54; 31,92; 
31,21; 29,69; 29,66; 29,61; 29,54; 29,36; 29,32; 
22,70 trong đó có 2 tín hiệu trùng lấp lên nhau. Cấu 
trúc của chất 1 được chứng minh qua các tương quan 
trên phổ 2 chiều (HSQC và HMBC). Trên phổ 
HMBC xuất hiện các tương tác giữa H-1’ (δH 
2,44)/C-5 (δC 142,02), C-4, C-6 (δC 107,78), giữa 
CH3-Ar (δH 2,08)/C-1, C-3 (δC 154,56), C-2 (δC 
107,38). Ngoài ra còn có các tương tác giữa H-4 (δH 
6,24)/C-3 (δC 154,56), C-2 (δC 107,34), giữa H-6 (δH 
6,24)/C-1 (δC 154,56), C-2 (δC 107,34). Từ dữ liệu 
phổ NMR 1D, 2D và so sánh với tài liệu tham khảo 
[5] đã xác định được cấu trúc chất 1 là 1,3-
dihydroxy-2-metyl-5-tridecylbenzen. Chất 1 là một 
resocinolic lipid được phân lập từ nhiều loài thực 
vật, trong đó có loài Cóc trắng [4]. 
Để khẳng định rõ hơn cấu trúc của chất 1, chúng 
tôi đã tiến hành phản ứng axetyl hóa chất 1 để được 
dẫn xuất axetyl 1a. Cấu trúc chất 1a được chứng 
minh qua phổ NMR. 
Chất 2 được phân lập ở dạng dầu màu vàng. Phổ 
(-) ESI-MS cho tín hiệu tại m/z 375,34 [M-H]
-
 (100 
%). Trên phổ 1H NMR cho tín hiệu singlet của 3 
proton vòng thơm tại δH 6,23 (2H, s); 6,17 (1H, s). 
Ngoài ra còn có tín hiệu của proton metylen gắn 
vòng thơm tại δH 2,48 (2H, t, J = 8,0 Hz) và các 
proton metylen mạch thẳng tại δH 1,60-1,16, cùng 
TCHH, 55(3), 2017 Trần Thị Phương Thảo và cộng sự 
284 
với tín hiệu triplet của nhóm metyl đầu mạch tại δH 
0,86 (J = 7,0 Hz). Trên phổ 13C NMR và DEPT của 
chất 2 cho tín hiệu của 25 cacbon gồm 6 cacbon 
vòng thơm tại δC 156,67 (C-1, C-3); 146,13 (C-5), 
107,99 (C-4, C-6), 100,17 (C-2); 1 cacbon metylen 
gắn với vòng thơm tại δC 35,85; 1 nhóm metyl đầu 
mạch tại 14,11 cùng với các nhóm metylen trùng lấp 
nhau tại δC 31,93-22,70. Từ dữ liệu phổ 
1
H NMR, 
13
C NMR, (-)ESI-MS và so sánh với tài liệu tham 
khảo [6, 7] đã xác định chất 2 là 1,3-dihydroxy-5-
nonadecylbenzen. 
Bảng 1: Số liệu phổ 1H- và 13C-NMR của chất 1, 2 
Vị trí 
1 
1,3-dihydroxy-2-
metyl-5-
nonadcylbenzen [5] 
2 
1,3-dihydroxy-5-
nonadecylbenzen [6, 7] 
δa,bC 
δa,cH dạng 
pic 
(J = Hz) 
HMBC 
(H→C) 
δa,dC 
δa,eH dạng 
pic 
(J = Hz) 
δa,bC 
δa,cH dạng 
pic 
(J = Hz) 
δfC 
δfH dạng pic 
(J = Hz) 
1 154,5 - 154,5 156,67 - 156,5 
2 107,3 - 107,3 100,17 6,17 s 100,1 6,09 t (2.2) 
3 154,5 - 154,5 156,67 - 156,5 
4 107,7 6,24 s 2, 3 107,8 6,27 107,99 6,23 s 108,0 6,13 d (2,2) 
5 142,0 - 142,1 146,13 - 146,1 
6 107,7 6,24 s 1, 2 107,8 6,27 107,99 6,23 s 108,0 6,13 d (2,2) 
1’ 35,54 2,45 t (7,5) 4, 5, 6 36,1 2,45 t (8) 35,85 2,48 t (8,0) 35,8 2,43 t (7,5) 
2’ 31,93 1,54 br t 31,9 1,58 br s 31,93 1,60 31,9 1,56 br t 
(CH2)n 
31,21-
22,70 
1,67-1,25 
m 
31,2- 
22,7 
1,58-1,25 
br s 
30,07-
22,70 
1,29-1,16 
m 
29,7-22,4 1,28 brs 
CH3-Ar 7,72 2,08 s 1, 2, 3 7,7 2,12 s - - 
CH3 14,11 0,86 t (6,5) 14,1 0,85 t (7,0) 14,11 0,86 t (7,0) 14,1 0,89 t (6,4) 
OH - 4,87 br s - - - - 4,82 br s 
ađo trong CDCl3, 
b
125 MHz, 
c
500 MHz, 
d
100 MHz, 
e
400 MHz, 
f
 CD3OD. 
Hình 1: Cấu trúc các chất phân lập từ lá và cành cây Cóc đỏ (L. littorea) 
 Các chất β-sitosterol glycoside 9 [8], quercetin 3 
[9], hỗn hợp β-sitosterol và stigmasterol (1:1) 10, 11 
[8] được phân lập từ dịch chiết etyl axetat lá và cành 
của Cóc đỏ. Các chất astragalin 4 [10], 1-axetyl-D-
TCHH, 55(3), 2017 Thành phần hóa học cây Cóc đỏ... 
285 
mannitol 5 [11], D-mannitol 6 [12], α-D-
glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside octaacetate 7 
[13], fructopyranose tetraacetate 8 [14] được phân 
lập từ dịch chiết methanol lá và cành của Cóc đỏ. 
Ngoài ra để khẳng định cấu trúc của chất 6, chúng tôi 
đã tiến hành phản ứng acetyl hóa chất 6 để thu được 
hexa-O-acetyl-D-mannitol 6a [11, 12]. Cấu trúc của 
các chất trên được xác định dựa vào phân tích các dữ 
liệu phổ MS, 1D, 2D NMR và so sánh với tài liệu 
tham khảo. 
4. KẾT LUẬN 
Từ dịch chiết etyl axetat và metanol của lá và 
cành Cóc đỏ đã phân lập và xác định được cấu trúc 
của 11 chất. Qua tra cứu tài liệu cho thấy 11 chất này 
lần đầu tiên được phân lập từ loài Cóc đỏ 
(L. littorea). Đây là công trình đầu tiên công bố về 
thành phần hóa học của loài Cóc đỏ ở Việt Nam 
cũng như trên thế giới. 
Lời cảm ơn. Nhóm tác giả chân thành cảm ơn Quỹ 
phát triển khoa học và công nghệ Quốc gia 
(NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí cho công trình này. 
(Mã số đề tài: 104.01-2012.67). 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
1. Võ Văn Chi. Từ điển thực vật thông dụng, Nxb. Khoa 
học và Kỹ thuật, Hà Nội, 2, 1614-1615 (2004). 
2. Sách đỏ Việt Nam, Nxb. Khoa học tự nhiên và Công 
nghệ, Hà Nội, phần II. Thực vật, 160-161 (2007). 
3. Quách Văn Toàn Em. Nghiên cứu ảnh hưởng của loài 
cây Cóc đỏ (Lumnitzera littorea (Jack) Voigt.) với các 
chế độ muối khác nhau , Báo 
cáo tổng kết đề tài NCKH cấp trường, Khoa Sinh học, 
ĐHSP HCM (2008). 
4. Wu J., Xiao Q., Xu J., Li M. Y., Pan J. Y., Yang M. 
H. Natural products from true mangrove flora: 
source, chemistry and bioactivities, Nat. Prod. Rep., 
25, 955-981 (2008). 
5. Kazantzoglou G., Magiatis P., Kalpoutzakis E., 
Skaltsounis A. L. Polygonophenone, the first Mem-
Substituted natural product, from Polygonum 
maritimum, Journal of Natural Products, 72(2), 187-
189 (2009). 
6. Arisawa M., Ohmura K., Kobayashi A., Morita N. A 
cytotoxic constituent of Lysimachia japonica 
Thunb.(Primulaceae) and the structure – activity 
relationships of related compounds, Chem. Pharm. 
Bull., 37(9), 2431-2434 (1989). 
7. Amico V., Biondi D. Three acetogenins from the 
brown alga Caulocystis Cephalornithos, Journal of 
Natural Products, 53(5), 1379-1382 (1990). 
8. Jong Y. S., Eun A. M., Myun B. H. et al. Steroids 
from the aerial parts of Artemisia princeps 
Pampanini, Korean J. Medicinal Crop Sci., 14(5), 
273-277 (2006). 
9. Moufok Soumia, Haba Hamada, Lavaud Catherin, 
Long Christophe, Benkhaled Mohamed. Chemical 
constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & 
Durieu ex Batt. & Trab., Rec. Nat. Prod., 6(3), 292-
295 (2012). 
10. L. Omur Demirezer et al. Iridoids, flavonoids and 
monoterpene glycosides from Galium verum subsp. 
Verum, Turk. J. Chem., 30, 525-534 (2006). 
11. Angyal S. J. et al. Conformations of acyclic sugar 
derivatives (Part II): Determination of the 
conformations of alditol acetates in solution by the 
use of 250-MHz N.M.R. spectra, Carbonhyd. Res., 23, 
121-134 (1972). 
12. Angyal S. J. et al. The 13 C NMR. Spectra of alditol, 
Carbohydrate Research, 84, 201-209 (1980). 
13. Tor E.C.L. R., Morten Meldel & Klaus Bock. 
Synthesis of Unsymmetrical Trehalose Analogues by 
Silver Trifluoromethanesulphonate Promoted 
Glycosylations, Journal of Carbohydrate Chemistry, 
14(2), 197-211 (2006). 
14. Lichtcnthaler F. W., Klotz J., Flath F. J. Acylation 
and Carbamoylation of D-Fructose: Acyclic, 
Furanoid and Pyranoid Derivatives and Their 
Conformational Features, Leibigs Ann., 2069-2080 
(1995). 
Liên hệ: Trần Thị Phương Thảo 
Viện Hóa học 
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
Số 18, Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội 
E-mail: ntuelam2010@gmail.com.