Bài giảng Hữu cơ (Phần lý thuyết) - Phạm Thị Ngoài

ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH KON TUM 
TRƯỜNG CAO ĐẲNG CÔṆG ĐỒNG KON TUM 
BÀI GIẢNG 
 1. Tên học phần: HÓA HỮU CƠ (PHẦN LÝ THUYẾT) 
 2. Mã học phần: MH14 
 3. Số tiết/TC: 45/2 
 4. Trình độ: Dành cho SV Cao đẳng Dược 
 5. Người soạn: Phaṃ Thi ̣ Ngoài 
 Kon Tum, tháng 10/2018 
LỊCH SỬ, ĐỐI TƯỢNG CỦA MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ 
Thời thượng cổ, nhiều dân tộc đã biết lên men rượu nho, sử dụng phẩm nhuộm 
thiên nhiên và nhiều chất hữu cơ khác như tinh bột, chất béo, nhựa... 
Đến thời Trung cổ (thế kỷ XVI), hoá học chuyển sang giai đoạn giả kim thuật. 
Việc nghiên cứu các chất vô cơ có nhiều kết quả, song sự hiểu biết về các chất hữu cơ 
còn hạn chế. Hoá học ứng dụng với ngành Y, Dược do Paracelse khởi xướng đạt được 
một số thành tựu. Người ta đã sử dụng nhiều hợp chất của kim loại để làm thuốc, chiết 
được từ nguyên liệu thiên nhiên một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, axit benzoic.. 
Đầu thế kỷ XIX hoá học hữu cơ mới được tách khỏi hoá học nói chung, các chất 
hữu cơ được tìm ra ngày càng nhiều. Người ta không còn phân biệt chất hữu cơ lấy từ 
động vật hay thực vật. 
Năm 1827, Berzelius nhà hoá học Thuỵ Điển đã định nghĩa hoá học hữu cơ là: 
“Hoá học của các chất thuộc về thực vật hay động vật hay các chất đựơc hình thành dưới 
ảnh hưởng của lực sống”. Đây là thuyết duy tâm cho rằng phải nhờ một “lực sống” đặc 
biệt mà bàn tay con người không thể điều chế được các chất đó. 
Năm 1828, nhà hoá học người Đức Wohler đã tổng hợp được ure (chất hữu cơ có 
trong nước tiểu động vật) từ một chất vô cơ amonicyanat: 
NH4CNO → H2N - CO – NH2 
Năm 1845, Kolbe đã tổng hợp được axit axetic, Berthếlot tổng hợp được chất béo. 
Năm 1861, Boutlerov tổng hợp được chất đường. 
Như vậy, có thể tổng hợp các hợp chất hữu cơ trong phòng thí nghiệm, không cần 
một “lực sống” huyền bí nào. Thuyết “lực sống” chỉ tồn tại được vài chục năm thì bị bác 
bỏ. 
Hoá học hữu cơ là ngành học chuyên nghiên cứu các hợp hữu cơ. 
Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon (trừ các muối cacbonat, oxit của 
carbon, cacbua, xianua,). 
Số lượng các hợp chất hữu cơ được biết là khoảng 10 triệu chất, hiện nay mỗi năm 
có khoảng vài trăm nghìn chất mới được tổng hợp. 
Hoá học hữu cơ là nền tảng để sản xuất ra nhiều chất cần thiết cho đời sống (dược 
phẩm, tơ sợi nhân tạo, cao su nhân tạo và các chất cao phân tử khác, thuốc trừ sâu, phân 
bón, chất tăng trưởng, bột giặt, nhiên liệu, chất nổ...). Hoá hữu cơ liên hệ chặt chẽ với 
sinh học và y học, giúp ta hiểu sâu sắc nhiều hiện tượng sinh học. 
Đối với ngành Dược, phần lớn các chất thuốc là những hợp chất hữu cơ. Tổng hợp 
hữu cơ là nền tảng tạo ra những thuốc mới có hiệu quả trong điều trị. 
Bài 1: HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ 
1. MỤC TIÊU 
- Nắm được bản chất của các hiệu ứng tương tác giữa các nguyên tử trong phân tử. 
- Xác định được các hiệu ứng tương tác có thể có đối với 1 phân tử hợp chất hữu cơ 
bất kỳ. 
- Dựa vào các hệ quả của các hiệu ứng này để giải thích một số tính chất của hợp chất 
hữu cơ như tính axit, tính bazơ, khả năng tham gia phản ứng, 
2. NỘI DUNG 
2.1 Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị 
 Các phản ứng hóa học liên quan chặt chẽ đến sự phân bố điện tử trong phân tử. Sự 
phân bố điện tử này là yếu tố quan trọng để xác định khả năng và hướng của phản ứng. 
 Liên kết hóa học không phải là bất biến mà nó chịu những thay đổi, biến dạng phụ 
thuộc vào bản chất cảu các nguyên tử tạo liên kết trong phân tử. 
 Liên kết cộng hóa trị là liên kết quan trọng và phổ biến nhất trong các hợp chất hữu cơ. 
Liên kết này được hình thành do sự xen phủ các obital nguyên tử (AO) tạo ra obital phân 
tử (MO) chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết. 
 Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành bằng những cặp điện tử dùng chung 
của các nguyên tố có độ âm điện như nhau hoặc sấp sỉ bằng nhau. 
 ● Điều kiện hình thành liên kết cộng hóa trị : 
Các nguyên tử giống nhau hoặc gần giống nhau, liên kết với nhau bằng cách góp 
chung các electron hóa trị. Ví dụ Cl2, H2, N2, HCl, H2O... 
 ● Dấu hiệu cho thấy phân tử có liên kết cộng hóa trị : 
 Phân tử đơn chất được hình thành từ phi kim. Ví dụ các phân tử O2, F2, H2, N2 
đều chứa liên kết cộng hóa trị, là liên kết được hình thành giữa hai nguyên tử phi kim 
giống nhau. 
 Phân tử hợp chất được hình thành từ các phi kim. Ví dụ các phân tử F2O, HF, 
H2O, NH3, CO2 đều chứa liên kết cộng hóa trị, là liên kết được hình thành giữa hai 
nguyên tử phi kim khác nhau. 
 ● Liên kết cộng hóa trị không cực 
Khi cặp electron dùng chung phân bố đối xứng giữa hai hạt nhân nguyên tử tham gia 
liên kết thì đó là liên kết cộng hóa trị không phân cực. 
Khi hai nguyên tử tương tác thuộc cùng một nguyen tố (có độ âm điện như nhau), ví 
dụ phân tử H2, Cl2, C2H6, 
H:H; Cl:Cl ; H3C:CH3 
Khi các nguyên tử tương tác khác nhau, nhưng có độ âm điện gần như nhau và phân 
tử có cấu tạo đối xứng. ví dụ phân tử CH4, C2H2 
Trong cả hai trường hợp trên, phân tử đều không có cực. 
 ● Liên kết cộng hóa trị phân cực 
Khi cặp electron dùng chung bị hút lệch về nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thì 
đó là liên kết cộng hóa trị có cực hay liên kết cộng hóa trị phân cực. 
 Ví dụ: Liên kết C-Cl trong phân tử CH3Cl, liên kết N-H trong phân tử CH3NH2, ở 
các liên kết này mật độ điện tử dịch chuyển về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn. 
2.2 Hiệu ứng cảm ứng 
 Trong hóa hữu cơ rất ít gặp các phân tử đối xứng điện. Mật độ điện tử chỉ đồng 
đều trong các liên kết đồng hóa trị giữa hai nguyên tử giống nhau ( ví dụ liên kết C-C 
trong phân tử etan). Thực tế liên kết đồng hóa trị giữa hai nguyên tử có độ âm điện khác 
nhau luôn phân cực, hướng phân cực được biểu thị bằng  + và  -, nếu các trung tâm  + 
và  - trong phân tử không trùng nhau thì chất đó có momen lưỡng cực. 
Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử CH3 – CH2 – CH3 (µ=0) bằng nguyên 
tử clo, ta được 3CH3 – 2CH2 – 1CH2 – Cl (µ=1,8D). Liên kết C – Cl bị phân cực về phía 
Cl làm xuất hiện δ- ở Cl và δ+ ở 1C. Do mang điện tích δ+ nên 1C làm cho liên kết 2C – 1C 
phân cực theo (tuy ở mức độ yếu hơn), và đến lượt 2C lại làm cho liên kết 3C – 2C cũng 
phân cực (tuy ở mức độ còn yếu hơn nữa): 
Sự phân cực lan truyền theo trục liên kết  như vậy được gọi là sự phân cực 
cảm ứng hay hiệu ứng cảm ứng. Kí hiệu I. 
2.2.1 Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng (I) là sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo 
mạch liên kết sigma trong phân tử, do sự chênh lệch về độ âm điện của các nguyên tử 
tham gia liên kết. 
 Hiệu ứng cảm ứng được viết tắt bằng chữ I (inductive effect) và được biểu diễn bằng 
mũi tên thẳng (→) từ nguyên tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn. 
2.2.2 Phân loại 
• Hiệu ứng cảm ứng dương và Hiệu ứng cảm ứng âm: 
 - Những nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách đẩy electron, gọi là hiệu ứng 
cảm ứng dương ký hiệu (+I). 
 - Những nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách hút electron về phía mình là hiệu 
ứng cảm ứng âm (-I). 
• Hiệu ứng cảm ứng tĩnh và Hiệu ứng cảm ứng động 
 - Hiệu ứng cảm ứng tĩnh là có sẵn trong phân tử (IS) 
 - Hiệu ứng cảm ứng động (Iđ) là hiệu ứng xuất hiện do tác động của các yếu tố ngoài. 
 • Vì liên kết sigma bền, không linh động nên hiệu ứng cảm ứng động rất nhỏ người ta 
thường bỏ qua. 
2.2.3 Quy luật 
 Các nguyên tử và các nhóm nguyên tử hút điện tử mạnh hơn H được coi là có hiệu 
ứng âm (-I). 
 Các Các nguyên tử và các nhóm nguyên tử đẩy điện tử mạnh hơn H được coi là có 
hiệu ứng dương (+I). 
a) Đối với các nhóm có hiệu ứng cảm ứng âm -I 
 Độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng –I càng lớn 
 + Theo phân nhóm: giảm từ trên xuống: 
 -I < -Br < -C l < -F 
+ Theo chu kỳ tăng từ trái sang phải: 
 -CH3 < -NH2 < -OH < -F 
+ Phụ thuộc trạng thái lai hoá 
 -CH=CH2 < -C6H5 < C≡C ; C(sp3) < C(sp2) < C(sp) 
Các nhóm không no đều là các nhóm hút electron theo hiệu ứng cảm ứng, tức là nhóm có 
hiệu ứng cảm ứng –I. 
Các nhóm có hiệu ứng –I làm tăng lực axit, giảm lực bazơ. 
b) Đối với các nhóm có hiệu ứng cảm ứng dương +I 
• Các nhóm có hiệu ứng + I là những nhóm có độ âm điện thấp hơn nguyên tử bên 
cạnh. 
• Các nhóm ankyl thường có hiệu ứng +I và +I tăng theo mức độ phân nhánh của 
nhóm ankyl. 
CH3 < CH3CH2 - < - CH(CH3)2 < -C(CH3)3 
Các nhóm có hiệu ứng +I làm giảm lực axit, tăng lực bazơ. 
2.2.4 Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng 
Giảm rất nhanh khi tăng chiều dài của mạch cacbon và biến đổi theo thời gian (Hiệu ứng 
cảm ứng động Iđ) 
2.3 Hiệu ứng liên hợp (Conjugate Effect) 
2.3.1 Các loại hệ liên hợp thường gặp 
• Hệ liên hợp - , Khi các liên kết bội ở cách nhau đúng 1 liên kết đơn thì tạo thành 
1 hệ liên hợp gọi là hệ liên hợp - . 
 Ví dụ: CH2=CH- CH=CH2; CH2=CH-CH=O 
• Hệ liên hợp p- , Khi 1 liên kết bội ở cách 1 obitan p có cặp electron một liên kết 
đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp gọi là hệ liên hợp p- . 
Ngoài ra còn có hệ liên hợp động: xuất hiện trong các tiểu phân trung gian của phản ứng. 
2.3.2 Định nghĩa hiệu ứng liên hợp 
• Bản chất: Các electron hoặc p khi tham gia trong hệ liên hợp thì không còn cư 
trú riêng ở 1 vị trị nào mà chuyển dịch trong toàn hệ liên hợp. Khi các nhóm 
nguyên tử liên hợp với nhau thì mật độ electron và p bị thay đổi người ta gọi đó 
là hiệu ứng liên hợp (C). 
• Như vậy bản chất của hiệu ứng liên hợp là hiện tượng dịch chuyển electron trong 
hệ liên hợp, gây nên sự phân cực của các liên kết trong hệ đó. 
Hiệu ứng liên hợp được viết tắt bằng chữ C và được biểu diễn bằng mũi tên cong từ 
nguyên tử ( hay nhóm nguyên tử) đẩy e đến nguyên tử ( hay nhóm nguyên tử) hút e. 
2.3.3 Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp 
• Ít bị thay đổi khi tăng chiều dài của hệ liên hợp. 
 Ví dụ nguyên tử H ở đầu mạch (CH3) của các hợp chất andehyt chưa no liên hợp H-
CH2-(CH=CH)n -CH=O khi tham gia phản ứng andol hoá với tốc độ như nhau 
• Chỉ phát huy tác dụng trong hệ phẳng (chịu ảnh hưởng của yếu tố không gian). 
 Ví dụ nitrobenzen không có nhóm thế và có nhóm thế ở vị trí octo. 
2.3.4 Phân loại hiệu ứng liên hợp 
• Hiệu ứng liên hợp âm và dương 
+ Hiệu ứng liên hợp âm (-C): Khi tham gia liên hợp, nhóm nào “hút” electron hoặc p 
về phiá mình thì được coi là hiệu ứng liên hợp âm. 
Ví dụ các nhóm không no hút electron: -NO2, -C=O , -C≡ N, 
+ Hiệu ứng liên hợp dương (+C): ): Những nhóm khi tham gia liên hợp “đẩy” electron 
tới nhóm khác thì được coi là hiệu ứng liên hợp dương. 
 Hầu hết có nguyên tử có cặp electron p tự do, hoặc nối đôi liên kết với hệ nối đôi 
khác âm điện hơn. 
• Hiệu ứng liên hợp tĩnh và hiệu ứng liên hợp động 
 + Hiệu ứng liên hợp tĩnh: có sẵn trong phân tử. 
 + Hiệu ứng liên hợp động: do tác động bên ngoài hoặc sinh ra trong các tiểu phân trung 
gian của phản ứng. 
2.3.5 Quy luật 
a) Đối với các nhóm có hiệu ứng +C 
• Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ứng + C lớn hơn 
nhóm tương tự không mang điện tích. 
 - O- > -OH; -OR; -S- > -SH, -SR 
• Trong một chu kỳ hiệu ứng +C giảm dần từ đầu đến cuối. 
 -NR2 > -OR > -F 
• Trong một phân nhóm chính: giảm từ trên xuống dưới. 
 -F > -Cl > -Br > -I 
b) Đối với các nhóm có hiệu ứng –C 
Chúng thường có cấu tạo dạng C=Z 
• Nếu Z có độ âm điện càng cao thì –C càng lớn 
• Đối với các nhóm tương tự, nhóm nào mang điện tích dương thì có hiệu ứng –C 
càng lớn 
* Lưu ý: Có một số nhóm như vinyl và phenyl dấu của hiệu ứng liên hợp không cố 
định, tuỳ thuộc vào bản chất nhóm thế mà chúng liên kết. 
2.4 Hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugation) 
2.4.1 Định nghĩa: là hiệu ứng liên hợp của các liên kết C-H hoặc vòng no nhỏ với các 
liên kết bội C=C, C≡C, cách các liên kết C-H hoặc vòng no nhỏ 1 liên kết đơn. 
Hiệu ứng siêu liên hợp được viết tắt bằng chữ H và được biểu diễn bằng mũi tên cong từ 
nhóm đẩy e tương tự như hiệu ứng liên hợp. 
2.4.2. Phân loại 
- Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H) 
- Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H) 
2.4.3 Qui luật 
• Càng nhiều liên kết C-H thì hiệu ứng +H càng mạnh. Các nhóm ankyl thường gây 
hiệu ứng siêu liên hợp dương. 
 -CH3 > -CH2-CH3 > -CH(CH3)2 
• Hiệu ứng siêu liên hợp phát huy tác dụng mạnh ở trạng thái động. 
 Ví dụ: phản ứng thế ở gốc hydrocacbon trong hợp chất thơm, phản ứng cộng electrophin 
ở anken 
 2.5 Ảnh hưởng của hiệu ứng đến tính axit- bazơ 
2.5.1 Tính axit của các hợp chất hữu cơ 
• Đa số hợp chất hữu cơ có tính axit khi có liên kết Z-H phân cực, mà phổ biến 
nhất là chứa nhóm - O-H. 
• Nếu liên kết O-H càng phân cực và nếu tách H+ mà anion tạo ra càng bền thì tính 
axit càng lớn. Vì vậy: 
+ Trong hợp chất nếu O-H liên kết với nhóm hút electron thì tăng tính axit, ngược lại với 
nhóm đẩy thì tính axit giảm. 
 ancol < nước < phenol < axit cacboxylic 
Tính axit 
• Đối với ancol : bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 
• Đối với phenol : tính axit phụ thuộc vào bản chất và vị trí của các nhóm thế: 
- Trừ vị trí ortho có nhiều ngoại lệ. 
- Các nhóm thế có hiệu ứng +C ở vị trí para thì có tính axit yếu hơn ở meta. 
- Các nhóm hút e ( hiệu ứng –C) thì ở vị trí para sẽ mạnh hơn ở vị trí meta vì khi 
đó hiệu ứng liên hợp phát huy tác dụng. 
• Đối với axit cacboxylic 
 - Axit no: mạch cacbon càng dài thì tính axit càng giảm, thay H bằng các nhóm hút 
electron thì tính axit càng tăng. 
 - Axit không no: 
 + Nói chung có tính axit mạnh hơn axit no tương ứng. 
 + Nhóm không no càng gần nhóm -COOH thì tính axit càng tăng, trừ trường hợp liên 
kết đôi C=C ở vị trí ,β; 
 + Liên kết ba C≡C làm tăng tính axit kể cả khi ở vị trí ,β. 
 -Axit đicacboxylic: 
 + Ở nấc 1 có tính axit tăng, nhưng nấc thứ 2 có nhóm –COO- đẩy electron nên có tính 
axit giảm rõ rệt . 
 + Đồng phân cis có tính axit cao hơn trans. 
 - Axit thơm có quy luật tương tự như phenol (lưu ý hiệu ứng ortho; bất kể nhóm thế đẩy 
hay hút e đều tăng tính axit so với axit benzoic). 
2.5.3 Tính bazơ của hợp chất hữu cơ 
• Đa số các bazơ do có cặp electron chưa sử dụng nên kết hợp được với proton. Nếu 
mật độ eletron càng cao và càng linh động thì tính bazơ càng lớn. 
Vì vậy 
• Tính bazơ của amin > ancol > nước 
• Bazơ càng mạnh thì tính axit càng yếu và ngược lại axit càng yếu thì bazơ liên 
hợp của nó càng mạnh. 
 - Tính axit: C6H5OH > H2O > C2H5OH 
 - Tính bazơ : C6H5O - < HO- < C2H5O- 
Tính bazơ của các hợp chất chứa nitơ 
• Đối với các hợp chất chứa nitơ nói chung có tính bazơ, nếu mật độ electron càng 
lớn thì tính bazơ càng mạnh. 
• Đối với amin: amin béo > amoniac > amin thơm 
• Tính bazơ còn phụ thuộc vào dung môi 
 + Trong dung môi không có khả năng solvat hóa (clobenzen) 
 Amin béo bậc 3 > béo bậc 2 > béo bậc 1 > NH3 > amin thơm bậc 1 > thơm bậc 2 > 
thơm bậc 3. 
 + Trong dung môi có khả năng solvat hóa (như nước): 
 Amin béo bậc 2 > béo bậc 3 và bậc 1 > NH3 > amin thơm bậc 1 > thơm bậc 2 > thơm 
bậc 3. 
• Các amin thơm có nhóm thế: tính bazơ phụ thuộc vào bản chất và vị trí của 
nhóm thế ở nhân. 
• Các dị vòng thơm có tính bazơ thấp, còn dị vòng no có tính bazơ tương tự hợp 
chất no. 
BÀI TẬP 
1. So sánh các nhóm: -CH3, -CH2-CH3, -CH(CH3)2 và –C(CH3)3 về các mặt sau: 
 a. Hiệu ứng cảm ứng +I. 
 b. Hiệu ứng siêu liên hợp. 
2. So sánh tính bazơ 
 (CH3)2 ... ản ứng hóa học của andehit, xeton và giải 
các bài tập có nội dung liên quan. 
2. Nội dung 
2.1 Khái niệm về hợp chất cacbonyl 
Hợp chất cacbonyl hay hợp chất oxo là những hợp chất có chứa nhóm C=O trong 
phân tử. 
Có nhiều cách phân loại khác nhau trong đó phổ biến là hai cách sau: 
- Dựa vào bản chất của nhóm liên kết vào gốc cacbonyl mà ta có các hợp chất khác 
nhau như: Andehit, xeton, axit, este, axyl halogenua, amit 
- Dựa vào số lượng nhóm cacbonyl trong phân tử hợp chất hữu cơ mà người ta có thể 
phân thành hợp chất monocacbonyl, đicacbonylpolicacbonyl. 
- Tuỳ theo bản chất gốc hidrocacbon liên kết với nhóm cacbonyl mà ta có hợp chất 
cacbonyl no, không no, thơm. 
Một số thí dụ về hợp chất cacbonyl hay gặp: 
HCHO: Andehit fomic ; CH3CHO: Andehit axetic 
HOC-CHO: Andehit oaxlic ; CH2=CH-CHO Andehit acrilic ( Acrolein) 
C6H5CHO: Andehit benzoic; CH3COCH3: Axeton 
2.2 Danh pháp 
2.2.1. Danh pháp của anđehit 
Có hai cách gọi tên thông dụng nhất là tên thông thường và tên thay thế. 
Những andehit mà axit tương ứng có tên thường thì có thể gọi tên theo cách thay “axit-
ic” bằng “-andehit” hay là “andehit-ic”. 
Ví dụ: 
 HCH=O Fomandehit (Andehit fomic) 
 CH3CH=O Axetandehit (Andehit axetic) 
 CH3CH2CH=O Propionandehit (Andehit propionic) 
 C6H5CH=O Benzandehit (Andehit benzoic) 
 CH2=CHCH=O Acrilandehit (Andehit acrilic) 
 C6H5CH=CHCH=O Xinamandehit (Andehit xinamic) 
Danh pháp thay thế (IUPAC): tên của monoandehit mạch hở được hình thành bằng 
cách thêm hậu tố -al vào tên của hidrocacbon tương ứng (tính cả C của CH=O); việc 
đánh số luôn luôn bắt đầu từ nhóm CH=O. 
Ví dụ: 
 Tên của andehit có nhóm CH=O nối trực tiếp với mạch vòng được hình thành 
bằng cách thêm hậu tố -cacbandehit vào tên của vòng (không tính đến C của nhóm 
CH=O). 
 (Coi nhóm –CHO như nhóm thế của vòng) 
Ví dụ: 
2.2.2 Danh pháp của Xeton 
 Danh pháp thay thế: tên của xeton được hình thành bằng cách thêm hậu tố -on vào 
tên của hidrua nền (tính cả C của C=O); việc đánh số bắt đầu từ đầu nào gần nhóm C=O 
hơn. 
Ví dụ: 
 Danh pháp loại chức: người ta gọi tên của các gốc R, R’ (theo trình tự chữ cái) 
rồi đến từ “xeton”. 
Ví dụ: 
 Tên thường của một số xeton được IUPAC lưu dùng là: 
2.3 Tính chất hóa học 
Trong các phân tử andehit và xeton, nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl ở trạng 
thái lai hóa sp2 với các góc hóa trị khoảng 120o. Nguyên tử cacbon đó nối với nguyên tử 
oxi bằng một liên kết  và một liên kết tương tự như trong phân tử etilen. Ngoài ra, ở 
nguyên tử oxi còn hai cặp electron n. Cấu trúc hình học và obitan trong phân tử andehit 
đơn giản nhất được mô tả như sau: 
3 
 Liên kết C=O luôn luôn phân cực về phía oxi, vì oxi có độ âm điện lớn hơn 
cacbon. Sự phân cực đó biểu hiện ở giá trị momen lưỡng cực khá lớn của nhóm C=O. 
4 
Do đặc điểm cấu trúc như trên, nhóm C=O quyết định những tính chất hóa học đặc 
trưng của andehit-xeton, mà nổi bật nhất là phản ứng cộng nucleophin. 
- Phản ứng cộng nucleophin 
- Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl 
- Các phản ứng khử và oxi hóa 
- Các phản ứng ở gốc hidrocacbon 
2.3.1 Phản ứng cộng nucleophin AN 
Cacbonyl là nhóm không no và luôn phân cực về phía nguyên tử oxi. Vì vậy, 
nhóm cacbonyl thường dễ dàng tham gia các phản ứng cộng, nhất là cộng nucleophin. 
Sơ đồ tổng quát: 
δ+ δ– δ+ δ– 
Chậm 
Nhanh 
Chậm 
Nhanh 
C O C+ X Y
OX
Y
 Ở đây, 
+
X Y
  −
− có thể là H–OH, H–OR, H–CN, NaHSO3, Li–R, HalMg–R,  
Cơ chế : 
- Giai đoạn chậm: Phần mang điện âm 
-
Y

cộng vào nguyên tử cacbon – cacbonyl 
tạo ra anion mang điện âm ở nguyên tử oxi: 
C O + Y C
O
Y 
- Giai đoạn nhanh: Phần mang điện dương 
+
X

cộng vào nguyên tử oxi: 
C+
OX
Y
C
O
Y
X
Ví dụ: Phản ứng cộng HCN vào hợp chất có chứa nhóm cacbonyl. 
HCN H + CN 
Có thể trình bày cơ chế như sau: 
C O + CN C
O
CN 
C
O
CN
+ H C
OH
CN 
Giai đoạn chậm là giai đoạn quyết định tốc độ của toàn phản ứng ( sự tấn công 
của tác nhân Nu) nên ta gọi phản ứng cộng nucleophin ký hiệu AN 
• Phản ứng ngưng tụ (pứ với hợp chất có hợp phần metylen linh động). 
Anđehit và một số xeton có thể phản ứng với những hợp chất có nhóm metylen đã 
được hoạt hóa bởi các nhóm hút electron ở vị trí α như –CH=O, -COOH, -COOC2H5, -
C=N, -NO2,  Những hợp chất đó được gọi là hợp phần metylen. 
 Phản ứng xảy ra theo 3 kiểu: 
+ Tạo ra sản phẩm cộng: 
CH3CHO + CH3CHO
OH
CH3-CHOHCH2CHO
+ Tạo ra sản phẩm thế nguyên tử O bằng cách tách 1 phân tử nước: 
CH3CHO + CH3CHO CH3-CH=CH-CHO
H
+ H2O
H
+ H2OC6H5CHO + H3C C CH3
O
C6H5 -CH=CH -CO -CH3
+ Hợp chất cacbonyl tác dụng với hai phân tử hợp phần metylen linh động tạo ra sản 
phẩm thế nguyên tử O. 
 C6H5CHO + 2CH3-CO-C6H5 → C6H5CH(CH2-CO-C6H5)2 +2H2O 
Xeton với xeton: 
H
H3C C CH3
O
2 H3C C C
H
C CH3
CH3 O
+ H2O
2.3.2 Phản ứng khử và oxi hóa 
• Phản ứng khử thành ancol 
R C R + H2
O
xt
R
H
C R
OH 
Xúc tác thường dùng là Ni, Pt, Pd, 
• Phản ứng oxi hoá thành axit cacboxylic 
R-CHO + [O] R-COOH
xt
Chất oxi hoá thường là AgNO3/NH3; hoặc Cu(OH)2/NaOH; hoặc O2/Mn2+ 
Thí dụ: R-CHO + 2Ag(NH3)2OH → RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 
• Phản ứng tự oxi hoá khử ( phản ứng cannizaro) 
Đối với các axit không có Hα có thể tự oxi hoá khử trong môi trường kiềm đậm đặc tạo 
axit và rượu tương ứng. 
Thí dụ: C6H5CHO + C6H5CHO NaOH đ C6H5COONa + C6H5CH2OH 
 HCHO + HCHO NaOH đ HCOONa + CH3OH 
2.3.3 Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon 
• Phản ứng ở gốc no: Do sự phan cực mạnh của nhóm cacbonyl nguyên tử H ở vị trí 
α đối với nhóm cacbonyl trở lên linh động. 
H3C C R
O
+ X2
H hoac OH
R C CH2X
O
+ HX
(Cl2;Br2;I2)
Khi thực hiện phản ứng trong môi trường kiềm với lượng dư halogen với các hợp 
chất kiểu CH3-CO-R (R: hidro, ankyl, aryl) cho ta dẫn xuất trihalogen R-CO-CX3. Dẫn 
xuất này kém bền trong kiềm nóng chảy tạo thành CHX3(halofom) và muối HCOONa. 
• Phản ứng ở gốc không no 
CH2=CH-CHO + HX → XH2C-CH2-CHO 
• Phản ứng thế ở nhân thơm: Nhóm cacbonyl đính trực tiếp vào nhân thơm là nhóm 
phản hoạt hóa và định hướng m- trong phản ứng thế electrophin vào nhân 
thơm. 
CHO CHO
SO3H
SO3
t0
2.4 Phương pháp sản xuất một số Andehit và xeton 
Có nhiều phương pháp điều chế andehit và xeton, xuất phát từ nhiều nguồn nguyên liệu 
khác nhau. 
a) Đi từ hidrocacbon 
 Ngoài những phương pháp điều chế từng chất cụ thể trong công nghiệp, như oxi 
hóa metan thành fomandehit, oxi hóa etilen thành axetandehit, còn có các phương 
pháp chung sau đây: 
 - Hidrofomyl hóa anken 
 Xicloanken, ancol và ete chưa no cũng tham gia phản ứng này. 
 - Ozon phân anken. 
 - Hidrat hóa ankin. 
b) Đi từ dẫn xuất halogen 
 - Thủy phân dẫn xuất gem-dihalogen 
 Ví dụ thủy phân C6H5CHCl2 (điều chế từ toluen) thu được C6H5CH=O. 
 - Chuyển dẫn xuất halogen thành hợp chất cơ magie rồi cho tác dụng với dẫn xuất 
của axit 
Điều chế andehit: 
 Có thể thay HC(OC2H5)3 (etyl orthfomiat) bằng HCOOC2H5. 
Điều chế xeton: 
 Có thể thay R’C  N (nitrin) bằng R’COCl (clorua axit). 
c) Đi từ ancol 
 Dehidro hóa (có xúc tác) hoặc oxi hóa ancol bậc một thu được andehit (dễ bị oxi 
hóa tiếp cho axit), ancol bậc hai cho xeton. 
 - Dehidro hóa 
 Thường dùng bột Cu nung nóng. Ví dụ: 
 - Oxi hóa (xem chương 7) 
 Có thể oxi hóa ancol bậc hai thành xeton bằng axeton lấy dư nhờ nhất xúc tác 
nhôm isopropylat: 
d) Đi từ axit cacboxylic và muối của chúng 
 - Nhiệt phân muối canxi (phương pháp Piria) 
 Khi chưng khan muối canxi hoặc muối bari của axit cacboxylic ta được hợp chất 
cacbonyl theo sơ đồ: 
 Theo phương pháp này, muốn điều chế xeton không đối xứng ta dùng hỗn hợp 
muối canxi của hai axit khác nhau: 
 Muốn điều chế andehit, ta dùng hỗn hợp muối canxi của axit fomic và một axit 
khác: 
 - Nhiệt phân axit cacboxylic trên chất xúc tác 
Chất xúc tác có thể là ThO2, TiO2, 
e) Đi từ clorua axit 
f) Phương pháp riêng tổng hợp andehit và xeton thơm 
 - Tổng hợp andehit thơm: fomyl hóa aren (phương pháp Gattecman-Koc) 
(Gatterman-Koch) 
Ví dụ: 
Có thể thay CO + HCl/AlCl3 bằng HCN/ZnCl2. 
 Muốn fomyl hóa phenol ta dùng phản ứng Raimơ-Timan, muốn fomyl hóa ete của 
phenol và N,N-diankylanilin ta dùng phản ứng Vinxmayơ (Vilsmeier). 
 - Tổng hợp xeton thơm: axyl hóa aren (phương pháp Friden-Crap) (Friedel-
Crafts) 
 RCOY là clorua axit hoặc anhidrit. Ví dụ: 
 Phản ứng Friden-Crap có thể xảy ra không những với các aren mà còn cả với ete 
của phenol, halogenobenzen, nhưng không xảy ra với nitrobenzen. 
2.5 Cấu tạo, phân loại và TCHH điển hình của các hợp chất ESTE 
2.5.1 Cấu tạo và phân loại 
R C
O
O
R'
Etse là hợp chất hữu cơ mà trong công thức cấu tạo có chứa nhóm COOR (R là 
gốc hidrocacbon). 
Có nhiều cách phân loại khác nhau: 
• Dựa vào bản chất gốc HC 
Este no 
Este không no 
Este thơm 
• Dựa vào số lượng nhóm chức 
Este đơn chức 
Este đa chức 
2.5.2 Tính chất hoá học đặc trưng 
a. Phản ứng thuỷ phân 
* Thuỷ phân trong môi trường axit 
R C
O
O
R'
+ H2O
H
R C
O
O
H
+ R'OH
*Thuỷ phân trong môi trường bazơ ( phản ứng xà phòng hoá) 
R C
O
O
R'
+ H2O R C
O
O
+ R'OH
OH
- H
b. Phản ứng trao đổi este 
RCOOR' + R"OH
H or OH
RCOOR" + R'OH
c. Phản ứng khử 
RCOOR' + [H] RCH2OH + R
'OH
LiAlH4 or (Na + ROH)
d. Phản ứng tạo amit 
Este có khả năng phản ứng với NH3 và dẫn xuất của nó tạo thành amit 
RCOOR’ + NH3 → R-CO-NH2 + R’OH 
 (amit) 
2.6 PROTEIN 
2.6.1 Vai trò dinh dưỡng của protein. 
Có thể tóm tắt vài đặc trưng quan trọng của protein như sau: 
Protein là yếu tố tạo hình chính, tham gia vào thành phần các cơ bắp, máu, bạch 
huyết, hocmôn, men, kháng thể, các tuyến bài tiết và nội tiết. Cơ THỂ BÌNH THƯỜNG 
CHỈ có mật và nước tiểu không chứa protein. Do vai trò này, protein có liên quan đến 
mọi chức năng sống của cơ thể (tuần hoàn, hô hấp, sinh dục, tiêu hóa, bài tiết hoạt động 
thần kinh và tinh thần...). 
 Protein cần thiết cho chuyển hóa bình thường các chất dinh dưỡng khác, đặc biệt 
là các vitamin và chất khoáng. Khi thiếu protein, nhiều vitamin không phát huy đầy đủ 
chức năng của chúng mặc dù không thiếu về số lượng. 
 Protein còn là nguồn năng lượng cho cơ thể, thường cung cấp 10%-15% năng 
lượng của khẩu phần, 1g protein đốt cháy trong cơ thể cho 4 Kcal, nhưng về mặt tạo hình 
không có chất dinh dưỡng nào có thể thay thế protein. 
 Protein kích thích sự thèm ăn và vì thế nó giữ vai trò chính tiếp nhận các chế độ 
ăn khác nhau. Thiếu protein gây ra các rối loạn quan trọng trong cơ thể như ngừng lớn 
hoặc chậm phát triển, mỡ hóa gan, rối loạn hoạt động nhiều tuyến nội tiết (giáp trạng, 
sinh dục), thay đổi thành phần protein máu, giảm khả năng miễn dịch sinh học của cơ thể 
và tăng tính cảm thụ của cơ thể với các bệnh nhiễm khuẩn. Tình trạng suy dinh dưỡng do 
thiếu protein đã ảnh hưởng đến sức khỏe trẻ em ở nhiều nơi trên thế giới. 
2.6.2 Nguồn protein trong thực phẩm. 
Thực phẩm nguồn gốc động vật (thịt, cá, trứng, sữa) là nguồn protein quý, nhiều 
về số lượng, và cân đối hơn về thành phần và đậm độ axit amin cần thiết cao. 
Thực phẩm nguồn gốc thực vật (đậu tương, gạo, mì, ngô, các loại đậu khác...) là 
nguồn protein quan trọng. Hàm lượng axit amin cần thiết cao trong đậu tương còn các 
loại khác thì hàm lượng axit amin cần thiết không cao, tỉ lệ các axit amin kém cân đối 
hơn so với nhu cầu cơ thể. Nhưng việc có sẵn trong thiên nhiên một khối lượng lớn với 
giá rẻ nên protein thực vật có vai trò quan trọng đối với khẩu phần ăn của con người. 
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. 
2.6.3 Phân loaị và tính chất 
Protein được phân thành hai loại: 
 - Protein đơn giản là loại protein mà khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các α-
aminoaxit, ví dụ như anbumin của lòng trứng trắng, fibroin của tơ tằm, 
 - Protein phức tạp là loại protein được cấu thành từ protein đơn giản cộng với 
thành phần “phi protein” nữa, ví dụ như nucleoprotein chứa axit nucleic, lipoprotein chứa 
chất béo, 
 Hình Mô hình phân tử insulin 
 Phân tử protein được tạo bởi nhiều gốc α-aminoaxit nối với nhau bằng liên kết 
peptit, nhưng phân tử protein lớn hơn, phức tạp hơn (n > 50, n là số gốc α-aminoaxit). 
... - NH - CH - C - NH - CH - C - NH - CH - C - ...
R1 R2 R3O O O hay 
- NH - CH - C -
Ri O n 
 Các phân tử protein khác nhau không những bởi các gốc α-aminoaxit khác nhau 
mà còn bởi số lượng, trật tự sắp xếp của chúng khác nhau. Vì vậy, từ trên 20 α-aminoaxit 
khác nhau tìm thấy trong thiên nhiên có thể tạo ra một số rất lớn các phân tử protein khác 
nhau. 
Tính chất vật lý 
 - Dạng tồn tại: Protein tồn tại ở 2 dạng chính: dạng hình sợi và dạng hình cầu. 
Dạng protein hình sợi như keratin của tóc, móng, sừng; miozin của cơ bắp, fibroin của tơ 
tằm, mạng nhện. Dạng protein hình cầu như anbumin của lòng trắng trứng, hemoglobin 
của máu. 
 - Tính tan: tính tan của các loại protein rất khác nhau. Protein hình sợi hoàn toàn 
không tan trong nước trong khi protein hình cầu tan trong nước tạo thành các dung dịch 
keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu). 
 - Sự đông tụ: khi đun nóng hoặc cho axit, bazơ hay một số muối vào dung dịch 
protein, protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch. Ta gọi đó là sự đông tụ protein. 
Tính chất hóa học 
 a. Phản ứng thủy phân 
 Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ hay nhờ xúc tác của 
enzim, các liên kết peptit trong phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành các chuỗi 
polipeptit và cuối cùng thành hỗn hợp các α-amino axit. 
H2N - CH - CO - NH - CH - CO - NH - CH - CO -...
R1 R2 R3
 H(+),t
0
H2N - CH - COOH +
R1
H2N - CH - COOH +
R2
H2N - CH - COOH + ...
R3
- HN - CH - COOH +
Rn
(n-1)H2O
hay enzim
+ H2N - CH - COOH
Rn
 b. Phản ứng màu 
 - Phản ứng với axit HNO3 
 Cho vài giọt dung dịch HNO3 đặc vào lòng trứng trứng gà (anbumin) sẽ xuất hiện 
kết tủa màu vàng. Do nhóm 
OH
 của một số gốc amino axit trong protein đã 
phản ứng với HNO3 cho hợp chất mới mang nhóm NO2 có màu vàng, đồng thời protein 
bị đông tụ bởi HNO3 thành kết tủa. 
OH + 2HNO3 OH
NO2
NO2
+ 2H2O
 - Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure) 
 Cho lòng trắng trứng gà tác dụng với dung dịch NaOH và dung dịch CuSO4 sau 
đó lắc nhẹ. Xuất hiện màu tím đặc trưng. Do Cu(OH)2 (tạo ra từ phản ứng CuSO4 + 
NaOH) đã phản ứng với 2 nhóm peptit (CO-NH) cho sản phẩm có màu tím. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
1. Giáo trình hóa học vô cơ, hóa học hữu cơ – Trường Cao đẳng Y Dược Hà Nội 
(Lưu hành nội bộ). 
2. Phan An(2009), Hóa Vô cơ - Hữu cơ (Dùng cho đào tạo Bác sỹ đa khoa), NXB 
Giáo dục. 
3. Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt (2005), Hóa học hữu cơ, trường Đại học 
Dược Hà Nội. 
4. Trần Quốc Sơn – Đăṇg Văn Liếu (2005), Giáo trình cơ sở hóa hoc̣ hữu cơ tâp̣ 1, 
2, NXB Đại học Sư phạm. 
5. Trần Quốc Sơn – Đăṇg Văn Liếu (2007), Giáo trình cơ sở hóa hoc̣ hữu cơ tâp̣ 3, 
NXB Đại học Sư phạm. 
6. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Lê Chí Kiên – Lê Mậu Quyền (2007), 
Hóa học lớp 11 nâng cao, NXB Giáo dục. 
7. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Từ Vọng Nghi – Đỗ Đình Rãng – Cao Thị 
Thặng (2008), Hóa học lớp 12 nâng cao, NXB Giáo dục. 
8. Hóa hoc̣ hữu cơ 3 – Đỗ Đình Rañg (chủ biên), nhà xuất bản Giáo duc̣ (2007)