Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil from twigs and leaves of Magnolia macclurei (Dandy) figlar from Ha Giang province, Vietnam

ABSTRACT

The chemical composition of the essential oil obtained by hydrodistillation of the twigs and

leaves of Magnolia macclurei collected in Hoang Su Phi, Ha Giang Province, Vietnam was

analyzed using GC/MS. A total of 38 compounds were detected in essential oil, accounting for

94.49% of the oil, in which 37 compounds were identified accounting for 93.33%. cis-β-Elemene

(14,30%), bicyclogermacrene (18,57%), and 10-epi-ᵧ-eudesmol (16,86%) were the main

components of essential oil. The minor components present with rather high amount were:

Germacrene D (2,12%), guaiol (8,52%), hinesol (2,34%), valerianol (6,76%), and bulnesol

(2,93%). Antibiotic activity of the essential oil sample was tested against a Gram positive

bacteria Staphylococcus aureus, a Gram negative bacteria Escherichia coli, and a yeast Candida

albicans using an agar disk diffusion method. All three microorganisms tested are resistant to the

oil from twigs and leaves of M. macclurei. That is exhibited through the inhibitory zone

diameters ranging from 4 to 12 mm.

pdf 9 trang yennguyen 2460
Bạn đang xem tài liệu "Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil from twigs and leaves of Magnolia macclurei (Dandy) figlar from Ha Giang province, Vietnam", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên

Tóm tắt nội dung tài liệu: Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil from twigs and leaves of Magnolia macclurei (Dandy) figlar from Ha Giang province, Vietnam

Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil from twigs and leaves of Magnolia macclurei (Dandy) figlar from Ha Giang province, Vietnam
TAP CHI SINH HOC 2020, 42(1): 41–49 
DOI: 10.15625/0866-7160/v42n1.13839 
41 
CHEMICAL COMPOSITION AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF THE 
ESSENTIAL OIL FROM TWIGS AND LEAVES OF Magnolia macclurei (Dandy) 
Figlar FROM HA GIANG PROVINCE, VIETNAM 
Chu Thi Thu Ha
1,2,*
, Tran Huy Thai
1,2
, Le Ngoc Diep
1
, 
Dinh Thi Thu Thuy
3
, Nguyen Duc Ky
4,5
, Ha Minh Tam
5 
1
Institute of Ecology and Biological Resources, VAST, Vietnam 
2
Graduate University of Science and Technology, VAST, Vietnam 
3
Institute of Natural Product Chemistry, VAST, Vietnam 
4
Binh Son Senior High School, Vinh Phuc, Vietnam 
5
Hanoi Pedagogical University No 2, Vinh Phuc, Vietnam 
Received 24 May 2019, accepted 6 February 2020 
ABSTRACT 
The chemical composition of the essential oil obtained by hydrodistillation of the twigs and 
leaves of Magnolia macclurei collected in Hoang Su Phi, Ha Giang Province, Vietnam was 
analyzed using GC/MS. A total of 38 compounds were detected in essential oil, accounting for 
94.49% of the oil, in which 37 compounds were identified accounting for 93.33%. cis-β-Elemene 
(14,30%), bicyclogermacrene (18,57%), and 10-epi-ᵧ-eudesmol (16,86%) were the main 
components of essential oil. The minor components present with rather high amount were: 
Germacrene D (2,12%), guaiol (8,52%), hinesol (2,34%), valerianol (6,76%), and bulnesol 
(2,93%). Antibiotic activity of the essential oil sample was tested against a Gram positive 
bacteria Staphylococcus aureus, a Gram negative bacteria Escherichia coli, and a yeast Candida 
albicans using an agar disk diffusion method. All three microorganisms tested are resistant to the 
oil from twigs and leaves of M. macclurei. That is exhibited through the inhibitory zone 
diameters ranging from 4 to 12 mm. 
Keywords: Magnolia macclurei, antimicrobial activity, essential oil composition. 
Citation: Chu Thi Thu Ha, Tran Huy Thai, Le Ngoc Diep, Dinh Thi Thu Thuy, Nguyen Duc Ky, Ha Minh Tam, 
2020. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil from twigs and leaves of Magnolia 
macclurei (Dandy) Figlar from Ha Giang Province, Vietnam. Tap chi Sinh hoc (Journal of Biology), 42(1): 41–49. 
https://doi.org/10.15625/0866-7160/v42n1.13839. 
*Corresponding author email: hachuthi@yahoo.com 
©2020 Vietnam Academy of Science and Technology (VAST) 
TAP CHI SINH HOC 2020, 42(1): 41–49 
DOI: 10.15625/0866-7160/v42n1.13839 
42 
THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT CỦA 
TINH DẦU CÀNH LÁ GIỔI BÚP NHỌN (Magnolia macclurei (Dandy) Figlar) 
THU TỪ HÀ GIANG, VIỆT NAM 
Chu Thị Thu Hà1,2,*, Trần Huy Thái1,2, Lê Ngọc Diệp1, 
Đinh Thị Thu Thủy3, Nguyễn Đức Kỷ4,5, Hà Minh Tâm5 
1
Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
2
Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
3
Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
3Trường Trung học phổ thông Bình Sơn, Vĩnh Phúc 
4Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2, Vĩnh Phúc 
Ngày nhận bài 24-5-2019, ngày chấp nhận 6-2-2020 
TÓM TẮT 
Bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, tinh dầu từ cành lá của Giổi búp nhọn, 
(Magnolia macclurei) mọc tự nhiên ở Hoàng Su Phì, tỉnh Hà Giang đã được phân tích thành 
phần hóa học nhờ phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC/MS). Kết quả cho thấy, tổng số có 
38 hợp chất được phát hiện trong tinh dầu, chiếm 94,49% hàm lượng của tinh dầu, trong đó có 37 
hợp chất đã được xác định, chiếm 93,33%. Ba thành phần chính của tinh dầu được xác định gồm: 
cis-β-Elemene (14,30%), bicyclogermacrene (18,57%), và 10-epi-ᵧ-eudesmol (16,86%). Năm hợp 
chất có hàm lượng tương đối cao trong tinh dầu gồm: Germacrene D (2,12%), guaiol (8,52%), 
hinesol (2,34%), valerianol (6,76%), và bulnesol (2,93%). Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh 
dầu cành lá M. macclurei đã được đánh giá trên một chủng vi khuẩn Gram (+) là Tụ cầu vàng 
(Staphylococcus aureus), một chủng vi khuẩn Gram (-) là Escherichia coli và một chủng nấm 
men Candida (Candida albicans) bằng phương pháp khuếch tán đĩa thạch. Cả 3 chủng vi sinh vật 
được thử nghiệm có tính chịu đựng cao đối với tinh dầu cành lá M. macclurei với đường kính 
vùng ức chế vi sinh vật từ 4 đến 12 mm. 
Từ khóa: Magnolia macclurei, hoạt tính kháng khuẩn, thành phần tinh dầu. 
*Địa chỉ liên hệ email: hachuthi@yahoo.com 
MỞ ĐẦU 
Giổi búp nhọn còn có tên gọi là Giổi bắc 
(Magnolia macclurei (Dandy) Figlar) (syn. 
Michelia macclurei var. sublanea Dandy, 
Michelia multitepala R.Z.Zhou & Jian), là cây 
thân gỗ thuộc chi Mộc lan (Magnolia), họ 
Ngọc lan (Magnoliaceae). Các loài thuộc chi 
Magnolia thường được các nhà khoa học quan 
tâm thông qua nhiều nghiên cứu trong lĩnh 
vực hóa thực vật, dược học, và tinh dầu vì có 
giá trị sử dụng trong hệ thống chăm sóc sức 
khỏe truyền thống cũng như trong ngành công 
nghiệp nước hoa (Sarker & Maruyama, 2002; 
Lee et al., 2011, Zeng et al., 2011). Cành non, 
chồi, cuống lá, lá kèm, và chồi bên của M. 
macclurei có lông măng dày đặc màu nâu đỏ 
bóng ngắn hoặc lông nhung rải rác. Cuống lá 
dài 1,5−4 cm, hướng trục, có nếp nhăn hẹp, 
không có sẹo lá kèm. Phiến lá hình trứng 
ngược hoặc hình elip có túm lông màu xám 
xen với lông măng ngắn áp ép màu nâu, 
hướng trục; ban đầu có lông tơ, nhưng về sau 
nhẵn (Vu Quang Nam, 2011). Giổi búp nhọn 
(M. macclurei) phân bố ở rừng cây lá rộng 
thường xanh, độ cao 200–1.600 m so với mực 
Chemical composition and antimicrobial activity 
43 
nước biển. Ở Việt Nam, loài này đã được ghi 
nhận có phân bố ở Vĩnh Phúc, Quảng Ninh, 
Lâm Đồng và Gia Lai. Loài này có ở một số 
tỉnh của Trung Quốc (Vu Quang Nam, 2011). 
M. macclurei đã được nghiên cứu trước 
đây về đặc điểm sinh học sinh thái (Vu Quang 
Nam, 2011), ghi nhận bổ sung loài cho hệ thực 
vật Việt Nam (Vũ Quang Nam và nnk., 2011), 
thành phần các hợp chất bay hơi của vỏ cây và 
hoạt tính ức chế tế bào ung thư gan HepG2 
(Song et al., 2011), thành phần các hợp chất 
bay hơi của lá (Huang et al., 2009), thành phần 
các hợp chất bay hơi của lá và hoa (Ma et al., 
2011). Tuy nhiên, cho đến nay, M. macclurei 
còn ít được nghiên cứu về thành phần hóa học 
của tinh dầu cành lá và chưa có công bố nào về 
hoạt tính kháng vi sinh vật của các hợp chất từ 
tinh dầu. Trong nghiên cứu này, lần đầu tiên 
chúng tôi trình bày kết quả phân tích thành 
phần hóa học và hoạt tính kháng vi sinh vật của 
tinh dầu cành lá Giổi búp nhọn M. macclurei 
thu từ tỉnh Hà Giang. 
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN 
CỨU 
Mẫu cành lá của Magnolia macclurei 
được thu vào tháng 4/2018 tại thôn Nậm Piên, 
xã Nậm Ty, huyện Hoàng Su Phì, Hà Giang, ở 
độ cao trên 1.600 m. Tên loài thực vật được 
TS. Nguyễn Tiến Hiệp, Trung tâm Bảo tồn 
thực vật Việt Nam định danh. Mẫu tiêu bản 
khô (HG1814) được lưu tại Phòng Tiêu bản 
thực vật, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh 
vật (HN), Viện Hàn lâm Khoa học và Công 
nghệ Việt Nam (VAST). Sử dụng 0,8 kg mẫu 
cành lá tươi cắt nhỏ và chưng cất tinh dầu 
trong 4 giờ theo phương pháp chưng cất lôi 
cuốn hơi nước sử dụng thiết bị chưng cất dạng 
Clevenger. Sau đó, tinh dầu được tách riêng 
và làm khô bằng MgSO4 khan, được bảo quản 
ở (-)5 oC trước khi phân tích. 
Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu 
được đánh giá bằng cách sử dụng 3 chủng vi 
khuẩn: Gram (+) Staphylococcus aureus 
(ATCC 13709), vi khuẩn Gram (-) 
Escherichia coli (ATCC 25922) và chủng 
nấm men Candida albicans (ATCC 10231). 
Ba chủng vi sinh vật này được nhập từ Bảo 
tàng chủng giống vi sinh vật Hoa Kỳ (ATCC: 
American Type Culture Collection). 
Phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ 
(Gas Chromatography - Mass Spectrometry) 
Thành phần hóa học của tinh dầu được 
phân tích tại Viện Hóa học các hợp chất thiên 
nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ 
Việt Nam bằng phương pháp sắc ký khí ghép 
khối phổ GC/MS sử dụng hệ thống sắc ký 
Agilent GC7890A, đầu dò khối phổ (Mass 
Selective Detector) Agilent MSD5975C, cột 
mao quản silica (fused silica capillary 
column) HP-5MS 60 m × 0,25 mm × 0,25 𝜇m. 
Khí mang là Heli với tốc độ dòng là 1,0 
mL/phút. Nhiệt độ buồng bơm mẫu là 250∘C 
và chương trình nhiệt độ của lò như sau: 60∘C 
đến 240∘C ở tốc độ 4∘C/phút với nhiệt độ đuổi 
cột sau chương trình phân tích là 270∘C. Tỉ lệ 
chia dòng là 1:100, nhiệt độ của đầu dò là 
270∘C và thể tích bơm mẫu là 1 𝜇L. Nhiệt độ 
buồng chuyển tiếp là 270∘C, phá mảnh hoàn 
toàn với hiệu điện thế đầu dò là 70 eV, và dãy 
phổ 35–450 Da ở 4 lần quét/giây. Các thành 
phần được xác định dựa trên hệ số lưu giữ của 
chúng (tính toán theo dãy đồng đẳng n-
alkanes) và so sánh phổ khối của chúng với 
dữ liệu phổ khối chất chuẩn lưu trong thư viện 
phổ (HPCH1607, NIST08, Wiley 09). Hàm 
lượng tương đối của các thành phần được 
tính toán dựa trên diện tích píc thu được từ 
sắc ký đồ. Phần mềm xử lý dữ liệu được sử 
dụng là Chemstation và phần mềm xử lý phổ 
khối là MassFinder 4.0 (Robert, 2001; König 
et al., 2018). 
Phương pháp sàng lọc hoạt tính kháng vi 
sinh vật 
Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu 
được xác định bằng phương pháp khuếch tán 
đĩa thạch (Jorgensen & Ferraro, 2009; 
Balouiri et al., 2016). Môi trường nuôi cấy vi 
sinh vật gồm Mueller-Hinton Agar (MHA) 
dùng cho vi khuẩn và Sabouraud Agar (SA) 
dùng cho nấm. Vi sinh vật được lưu giữ ở 
(-)80
o
C và được hoạt hóa trước khi tiến hành 
thí nghiệm bằng cách nuôi cấy để đạt được 
mật độ 1,0x106 CFU/ml trong môi trường. 
Lấy 100 μl dung dịch nuôi cấy và trải đều 
trên bề mặt thạch. Dùng kỹ thuật vô trùng tạo 
2 lỗ (đường kính mỗi lỗ 6 mm) trên mỗi đĩa 
thạch và hút 50 µl tinh dầu cho vào mỗi lỗ. 
Chu Thi Thu Ha et al. 
44 
Các đĩa petri này được giữ ở nhiệt độ phòng 
trong 2–4 giờ, sau đó được ủ ở 37°C trong 
18–24 giờ. Quan sát và ghi nhận sự tăng 
trưởng hoặc không tăng trưởng của vi sinh 
vật xung quanh mỗi lỗ có tác nhân kháng 
sinh trong mỗi đĩa nuôi cấy. Dùng thước có 
chia vạch milimet để đo giá trị đường kính 
của các vùng ức chế vi sinh vật. Vùng ức chế 
vi sinh vật là nơi không thấy sự tăng trưởng 
khi quan sát bằng mắt thường. Vùng ức chế 
bằng hoặc lớn hơn 14 mm (bao gồm cả 
đường kính của lỗ) được đánh giá là có hoạt 
tính kháng vi sinh vật cao (Mothana & 
Lindequist, 2005; Philip et al., 2009). 
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 
Thành phần hóa học của tinh dầu cành lá 
Magnolia macclurei 
Tinh dầu được chiết tách từ cành lá M. 
macclurei bằng phương pháp chưng cất lôi 
cuốn hơi nước, có màu vàng nhạt và khối 
lượng riêng nhỏ hơn nước. Thành phần hóa 
học của tinh dầu từ cành lá được trình bày 
trong hình 1, bảng 1. 
Hàm lượng tinh dầu cành lá thu được là 
0,254% (v/w) tính trên trọng lượng khô của 
mẫu. Tổng số 38 hợp chất đã được phát hiện 
trong thành phần của tinh dầu chiếm 94,49% 
hàm lượng tinh dầu, trong đó có 37 hợp chất 
đã được xác định chiếm 93,33%. Ba hợp chất 
gồm: cis-β-Elemene, bicyclogermacrene, và 
10-epi-ᵧ-eudesmol là các thành phần chính của 
tinh dầu, chiếm tương ứng 14,30%, 18,57%, 
và 16,86% hàm lượng tinh dầu. Các hợp chất 
có hàm lượng tương đối lớn tiếp theo chiếm tỉ 
lệ cao trong thành phần của tinh dầu nghiên 
cứu gồm: Germacrene D (2,12%), guaiol 
(8,52%), hinesol (2,34%), valerianol (6,76%), 
bulnesol (2,93%). Hàm lượng của các hợp 
chất khác còn lại trong tinh dầu dao động 
trong khoảng 0,11–1,81% hàm lượng tinh dầu 
(bảng 1). 
1
0
.8
5
1
1
.7
4
1
3
.4
0
1
3
.5
2
1
5
.7
9
1
9
.2
1
2
4
.2
3
2
4
.6
3
2
5
.6
0
2
6
.1
2
2
7
.1
3
2
7
.7
5
2
8
.1
4
2
8
.2
3
2
8
.4
5
2
8
.8
0
2
9
.0
6
2
9
.2
7
2
9
.5
8
2
9
.7
6
3
0
.1
1
 3
0
.2
2
3
1
.0
7
3
1
.1
8
3
1
.2
3
3
1
.4
3
3
2
.0
8
3
2
.2
9
3
2
.5
7
3
2
.8
6
3
3
.4
0
3
3
.4
9
3
3
.6
0
3
3
.7
4
3
3
.8
3
3
4
.2
4
3
4
.3
5
3
4
.5
9
10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00
0.5e7
1.0e7
1.5e7
[18052801] TIC #1
Hình 1. Gas chromatogram of essential oil from twigs and leaves 
of M. macclurei analyzed using GC/MS 
Chemical composition and antimicrobial activity 
45 
Bảng 1. Composition of essential oil from twigs and leaves of M. macclurei 
STT RI Thành phần Percent% 
1 956 Camphene 0,19 
2 985 β-Pinene 0,17 
3 1035 Limonene 0,26 
4 1038 Cineole 1,8 0,43 
5 1104 Linalool 0,80 
6 1201 α-Terpineol 0,14 
7 1349 δ-Elemene 0,96 
8 1361 α-Cubebene 0,25 
9 1390 α-Copaene 0,11 
10 1406 cis-β-Elemene 14,30 
11 1438 (E)-β-Caryophyllene 1,20 
12 1458 Aromadendrene 0,81 
13 1470 unknown (204, 204, RI 1470) 1,16 
14 1473 α-Humulene 0,80 
15 1480 9-epi-(E)-Caryophyllene 1,22 
16 1491 β-Chamigrene 0,60 
17 1499 Germacrene D 2,12 
18 1506 β-Selinene 1,57 
19 1517 Bicyclogermacrene 18,57 
20 1522 δ-Amorphene 0,22 
21 1534 ᵧ-Cadinene 0,18 
22 1538 δ-Cadinene 0,56 
23 1566 Elemol 1,31 
24 1570 α-Agarofuran 0,22 
25 1572 (E)-Nerolidol 1,22 
26 1578 Germacrene B 0,25 
27 1600 Spathulenol 1,81 
28 1607 Viridiflorol 1,30 
29 1617 Guaiol (=Champacol) 8,52 
30 1628 5-epi-7-epi-α-Eudesmol 1,08 
31 1647 10-epi-ᵧ-Eudesmol 16,86 
32 1650 1-epi-Cubenol 0,46 
33 1653 ᵧ-Eudesmol 0,67 
34 1659 Hinesol 2,34 
35 1662 epi- α-Cadinol (=tau-Cadinol) 0,81 
36 1676 Valerianol 6,76 
37 1680 neo-Intermedeol 1,33 
38 1689 Bulnesol 2,93 
 Các monoterpene hydrocarbon 0,62 
 Các monoterpene hydrocarbon chứa oxy 1,37 
 Các sesquiterpene hydrocarbon 43,72 
 Các sesquiterpene hydrocarbon chứa oxy 47,62 
 Hợp chất chưa xác định được 1,16 
Tổng số 94,49 
Ghi chú: RI: Chỉ số lưu giữ (Retention indices). 
Chu Thi Thu Ha et al. 
46 
Tổng số các hợp chất hydrocarbon trong 
tinh dầu gồm 19 chất, chiếm 44,34% hàm 
lượng tinh dầu, trong khi tổng số các hợp chất 
hydrocarbon chứa oxy gồm 18 chất chiếm 
48,99%. Các hợp chất sesquiterpene được 
phát hiện chủ yếu trong thành phần tinh dầu 
cành lá M. macclurei chiếm 91,34% trong 
tổng số 93,33% hàm lượng các hợp chất đã 
xác định được. Trong đó, các hợp chất 
sesquiterpene hydrocarbon gồm 16 chất, 
chiếm 43,72%, và các hợp chất sesquiterpene 
hydrocarbon chứa oxy gồm 15 chất, chiếm 
47,62%. Ngược lại, các hợp chất monoterpene 
chỉ chiếm lượng rất nhỏ (1,99%) trong thành 
phần tinh dầu. Cụ thể các hợp chất 
monoterpene hydrocarbon gồm 3 chất, chiếm 
0,62% và các hợp chất monoterpene 
hydrocarbon chứa oxy gồm 3 chất, chiếm 
1,37% (bảng 1). 
Nghiên cứu trước đây cho thấy, β-elemene 
(một trong 3 thành phần chính của tinh dầu 
cành lá M. Macclurei) có tác dụng chống 
viêm, chống ung thư và có khả năng xuyên 
qua hàng rào máu não. β-Elemene cải thiện 
khuyết tật vận động và giảm tình trạng viêm 
dây thần kinh thị giác ở chuột bị bệnh viêm 
não và viêm cột sống tự miễn được thử 
nghiệm (Zhang et al., 2011). 
So sánh kết quả phân tích về thành phần 
hóa học của tinh dầu M. macclurei trong 
nghiên cứu này với các dữ liệu công bố trước 
đây cho thấy sự khác biệt đáng chú ý. Huang 
et al. (2009) đã công bố thành phần của tinh 
dầu lá M. macclurei từ Trung Quốc được chiết 
xuất bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi 
nước và được phân tích bằng phương pháp 
GC/MS gồm có 45 hợp chất, trong đó các hợp 
chất chính chiếm tỉ lệ lớn trong hàm lượng 
tinh dầu gồm: Caryophyllene (18,74%), β-
elemene (14,56%), elemol (13,14%), và các 
hợp chất có hàm lượng tương đối lớn tiếp theo 
gồm: γ-Elemene (9,18%), α-eudesmol 
(7,22%), α-caryophyllene (5,20%), và γ-
eudesmol (4,90%). Nghiên cứu của chúng tôi 
cho thấy, trong thành phần tinh dầu cành lá M. 
macclurei thu từ Hà Giang có các chất chiếm 
tỉ lệ hàm lượng tinh dầu tương ứng như sau: 
(E)-β-caryophyllene (1,20%), cis-β-elemene 
(14,30%), elemol (1,31%), và γ-eudesmol 
(0,67%), trong khi không phát hiện thấy sự 
hiện diện của γ-elemene, α-eudesmol, hay α-
caryophyllene. Nghiên cứu của Ma et al. 
(2011) lại chỉ ra thành phần của tinh dầu lá M. 
macclurei chỉ gồm 27 hợp chất, trong đó các 
hợp chất chính gồm có: 6,9-Octadecadiynoic 
acid, methyl ester, isolongifolene, nerolidol, 
α-copaen-11-ol, α-farnesene, β-maaliene, 
isocaryophyllene, δ-cadinol, heptanal, và 
germacrene B. Trong số 11 chất chính của 
tinh dầu lá M. macclurei được Ma et al. 
(2011) công bố, chỉ có chất germacrene B 
được xác định có hàm lượng rất thấp (0,25%) 
trong nghiên cứu của chúng tôi, không có 10 
chất khác Như vậy, thành phần hóa học của 
tinh dầu M. macclurei được nghiên cứu và 
công bố khác nhau, có thể do môi trường sống 
và thời gian thu hái mẫu khác nhau. 
Thành phần hóa học của tinh dầu cành lá 
M. macclurei trong nghiên cứu này khác với 
thành phần hóa học của tinh dầu từ các loài 
khác trong cùng chi Magnolia. Hầu hết các 
loài trong chi này được phân tích có hàm 
lượng các chất monoterpene chiếm phần lớn 
trong tinh dầu của chúng. Những loài này bao 
gồm: M. acuminata, M. calophylla, M. 
virginiana (Farag et al., 2015), M. 
hypolampra (Liu et al., 2007), M. 
kwangsiensis (Huang et al., 2010; Zheng et 
al., 2015; Zheng et al., 2019) và M. sieboldii 
(Sun et al., 2014). Trong khi chỉ có ít loài như 
M. gloriensis (syn. Talauma gloriensis), có 
các chất sesquiterpene trội trong thành phần 
tinh dầu của chúng giống với ở M. macclurei 
(Haber et al., 2008). Còn M. grandiflora và 
M. ovata có thành phần chủ yếu trong tinh dầu 
của chúng có thể là các chất monoterpene 
(Apel et al., 2009; Farag et al., 2015) hoặc 
cũng có thể là các chất sesquiterpene (Wang 
et al., 2009; Scharf et al., 2016). 
Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu 
Magnolia macclurei 
Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu 
cành lá M. macclurei thu được bằng phương 
pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước được đánh 
giá bằng phương pháp khuếch tán đĩa thạch 
trên các chủng vi sinh vật được thử nghiệm. 
Kết quả thu được sau 18–24 giờ trong điều 
Chemical composition and antimicrobial activity 
47 
kiện nuôi ủ được trình bày trong bảng 2 và 
hình 2. 
Tinh dầu cành lá M. macclurei thể hiện 
hoạt tính ức chế trung bình và yếu (Mothana 
& Lindequist, 2005; Philip et al., 2009) đối 
với cả 3 chủng vi sinh vật được thử nghiệm 
với đường kính vùng ức chế từ 4 đến 12 mm. 
Trong số 3 chủng vi sinh vật được thử 
nghiệm, E. coli và C. albicans có tính chịu 
đựng với tinh dầu M. macclurei cao hơn S. 
aureus. Điều này thể hiện thông qua giá trị 
đường kính vùng ức chế vi sinh vật, tương 
ứng 4,0 ± 2,83 mm và 5,3 ± 0,35 mm so với 
12,0 ± 1,41 mm. Vi khuẩn S. aureus (Tụ cầu 
vàng) được biết là loài gây đau, bỏng, đau 
họng, nhiễm trùng có mủ trên da và các cơ 
quan nội tạng; E. coli có thể gây ra một số 
bệnh về đường tiêu hóa như viêm dạ dày, 
viêm đại tràng, viêm ruột, lỵ trực khuẩn; C. 
albicans có thể gây bệnh tưa miệng ở trẻ em 
và các bệnh phụ khoa. 
Hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu 
có thể thay đổi theo mùa. Trong nghiên cứu 
của mình, Stefanello et al. (2008) đã báo cáo 
hoạt tính kháng vi sinh vật của tinh dầu từ 
các thành phần của cây Magnolia ovata (syn. 
Talauma ovata) thay đổi theo thời gian trong 
năm. Tinh dầu từ lá thu hái vào tháng mười 
có hoạt tính mạnh nhất, ức chế 19 trên 22 
chủng vi sinh vật được thử nghiệm. Trong 
khi tinh dầu từ vỏ cây thu hái vào tháng 
giêng có hoạt tính cao nhất, ức chế được 15 
trên 22 chủng vi sinh vật được thử nghiệm. 
Vì vậy, thời điểm thu hái nguyên liệu để 
chưng cất tinh dầu nhằm mục đích sử dụng 
trong y dược rất quan trọng. 
Bảng 2. Anti-yeast and antibacterial activity of essential oils from twigs and leaves 
of M. macclurei (Mean ± standard deviation, n=2) 
Đường kính vùng ức chế (mm) 
Staphylococcus aureus Escherichia coli Candida albicans 
12,0 ± 1,41 4,0 ± 2,83 5,3 ± 0,35 
Hình 2. Antimicrobial activity of essential oil from twigs and leaves of M. macclurei 
Ghi chú: (a): C. albicans; (b): E. coli; (c): S. aureus 
Chu Thi Thu Ha et al. 
48 
KẾT LUẬN 
Hàm lượng tinh dầu thu được từ cành lá 
Giổi búp nhọn (M. macclurei) bằng phương 
pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước là 0,254% 
(v/w) tính trên khối lượng khô của mẫu. 37 hợp 
chất đã được xác định trong tổng số 38 chất 
được phát hiện trong thành phần của tinh dầu, 
chiếm 93,33% trong tổng số 94,49% hàm 
lượng tinh dầu. Ba hợp chất gồm: cis-β-
Elemene, bicyclogermacrene, và 10-epi-ᵧ-
eudesmol là các thành phần chính của tinh dầu, 
chiếm tương ứng 14,30%, 18,57%, và 16,86%. 
Nhìn chung tinh dầu cành lá M. macclurei có 
hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định yếu, với 
đường kính vùng ức chế ba chủng vi sinh vật: 
Staphylococcus aureus, Escherichia coli, và 
Candida albicans từ 4–12 mm. 
Lời cảm ơn: Công trình được thực hiện với sự 
tài trợ kinh phí từ Viện Hàn lâm Khoa học và 
Công nghệ Việt Nam thông qua Dự án điều 
tra cơ bản với mã số VAST.ĐTCB.02/17-19 
(UQĐTCB.02/17-19). Các tác giả chân thành 
cảm ơn TS. Nguyễn Tiến Hiệp, Trung tâm 
Bảo tồn thực vật Việt Nam đã giúp xác định 
tên thực vật. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
Apel M. A., Lima M. E. L., Moreno P. R. H., 
Young M. C. M., Cordeiro I., Henriques 
A. T., 2009. Constituents of leaves 
essential oil of Talauma ovata A. St.-Hil. 
(Magnoliaceae). Journal of Essential Oil 
Research, 21(1): 52–53. https://doi.org/ 
10.1080/10412905.2009.9700107. 
Balouiri M., Sadiki M., Ibnsouda S. K., 2016. 
Methods for in vitro evaluating 
antimicrobial activity: A review. Journal 
of Pharmaceutical Analysis, 6: 71–79. 
https://doi.org/10.1016/j.jpha.2015.11.005 
Farag M. A., El Din R. S., Fahmy S., 2015. 
Headspace analysis of volatile compounds 
coupled to chemometrics in leaves from 
the Magnoliaceae family. Records of 
Natural Products, 9(1): 153–158. 
Haber W. A., Agius B. R., Stokes S. L., Setzer 
W. N., 2008. Bioactivity and chemical 
composition of the leaf essential oil of 
Talauma gloriensis Pittier (Magnoliaceae) 
from Monteverde, Costa Rica. Records of 
Natural Products, 2(1): 1–5. 
Huang P. X., Zhou Y. H., Lai J. Y., Li W. G., 
Liu X. M., 2010. Extraction and analysis 
of volatile constituents from testa of rare 
and endangered plant Kmeria 
septentrionalis. Guihaia, 30(5): 691–695. 
Huang R., Tan D., Zheng Y., Huang L., 2009. 
Chemical Constituents of the Volatile Oils 
from Leaves of Michelia macclurei 
Dandy; Journal of Tropical and 
Subtropical Botany, 17(4): 406–408. 
Jorgensen J. H., Ferraro M. J., 2009. 
Antimicrobial Susceptibility Testing: A 
Review of General Principles and 
Contemporary Practices. Clinical 
Infectious Diseases, 49: 1749–1755. 
https://doi.org/10.1086/647952. 
König, W.A.; Joulain, D.; Hochmuth, D.H.; 
Terpenoids Library - Terpenoids and 
Related Constituents of Essential Oils. 
https://massfinder.com/wiki/Terpenoids_L
ibrary. (Truy cập ngày 01/12/2018). 
Lee Y. J., Lee Y. M., Lee C. K., Jung J. K., 
Han S. B., Hong J. T., 2011. Therapeutic 
applications of compounds in the 
Magnolia family. Pharmacology & 
Therapeutics, 130: 157–176. 
Liu J-F, Huang M, Tan, L-Q, Liang J-M, Wu 
X-G., 2007. GC/MS analysis of chemical 
constituents of volatile oil of Michelia 
hedyosperma Lew fruits. Chinese 
Journal of Pharmaceutical Analysis, 
27(9): 1481–1483. 
Ma H., Sima Y., Hao J., Chen S., Han M., Li 
D., Xu L., Zhou B., Chai Y., 2011. Study 
on chemical components in the volatile 
oils from Michelia polyneura C.Y.Wu ex 
Law et Y.F.Wu. and Michelia macclurei 
Dandy. Guangdong Agricultural Sciences, 
23: 110–113. 
Mothana R. A. A. and Lindequist U., 2005. 
Antimicrobial activity of some medicinal 
plants of the island Soqotra. Journal of 
Ethnopharmacology, 96: 177–181. 
https://doi.org/10.1016/j.jep.2004.09.006. 
Chemical composition and antimicrobial activity 
49 
Philip K., Malek S. N. A., Sani W., Shin S. 
K., Kumar S., Lai H. S., Serm L. G., and 
Rahman S. N. S. A., 2009. Antimicrobial 
Activity of Some Medicinal Plants from 
Malaysia. American Journal of Applied 
Sciences, 6(8): 1613–1617. https://doi.org/ 
10.3844/ajassp.2009.1613.1617. 
Robert P. A., 2001. Identification of essential 
oil components by gas 
chromatography/quadrupole mass 
spectroscopy. Carol Stream, Ill. : Allured 
Publishing Corporation; 3rd edition. 
ISBN: 0931710855; 456 pp. 
Sarker S. D. and Maruyama Y., 2002. 
Magnolia. In Medicinal and Aromatic 
Plants-Industrial Profiles. Vol. 28, 
Hardman R (Ed). London, UK: Taylor & 
Francis, 191 pp. 
Scharf D. R., Simionatto E. L., Mello-Silva 
R., Carvalho J. E., Salvador M. J., 
Stefanello M. É. A., 2016. Cytotoxicity 
and chemical composition of the essential 
oils of Magnolia ovata. Latin American 
Journal of Pharmacy, 35(1): 206–209. 
Song X., Lu C., Hu K., Weng X., Jin H., Chen 
S., 2011. GC-MS analysis of volatile 
components from barks of Michelia 
macclurei and their inhibition on in vitro 
growth of HepG2 cells. Chinese Traditional 
and Herbal Drugs, 42: 2213–2215. 
Stefanello M. É. A., Salvador M. J., Ito I. Y., 
Wisniewski Jr. A., Simionatto E. L., 
Mello-Silva de R., 2008. Chemical 
Composition, Seasonal Variation and 
Evaluation of Antimicrobial Activity of 
Essential Oils of Talauma ovata A. St. 
Hil. (Magnoliaceae). Journal of Essential 
Oil Research, 20(6): 565–569. 
https://doi.org/10.1080/10412905.2008.97
00089. 
Sun G., Du F., Wan R., 2014. Comparison of 
biomaterials from essential oils in five 
parts of Magnolia sieboldii. Applied 
Mechanics and Materials, 442: 142–146. 
Vu Quang Nam, 2011. Taxonomic Revision 
of the Family Magnoliaceae from 
Vietnam. Dissertation, Graduate 
University of The Chinese Academy of 
Sciences, Guangzhou: 241 pp. 
Vu Quang Nam, Hoang Van Sam, Xia Nian-
He, Phan Minh Sang, 2011. Michelia 
macclurei Dandy (Magnoliaceae Juss.) A 
new record species for the flora of 
Vietnam. Proceedings of the 4
th
 National 
Scientific Conference on Ecology and 
Biological Resources: 220–222 (in 
Vietmamese with English summary). 
Wang Y., Mu R., Wang X., Liu S., and Fan 
Z., 2009. Chemical composition of 
volatile constituents of Magnolia 
grandiflora. Chemistry of Natural 
Compounds, 45(2): 257–258. 
Zeng Z., Xie R., Zhang T., Zhang H., Chen J. 
Y., 2011. Analysis of Volatile 
Compositions of Magnolia biondii Pamp 
by Steam Distillation and Headspace Solid 
Phase Micro-extraction. Jouranl of Oleo 
Science, 60(12): 591–596. 
Zhang R., Tian A., Zhang H., Zhou Z., Yu H., 
Chen L., 2011. Amelioration of 
experimental autoimmune 
encephalomyelitis by β-elemene treatment 
is associated with Th17 and Treg cell 
balance. Journal of Molecular 
Neuroscience, 44: 31–40. https://doi.org/ 
10.1007/s12031-010-9483-1. 
Zheng Y. F., Liu X. M., Zhang Q., Lai F, Ma 
L., 2019. Constituents of the Essential Oil 
and Fatty Acid from Rare and Endangered 
Plant Magnolia kwangsiensis Figlar & 
Noot. Journal of Essential Oil Bearing 
Plants, 22(1): 141–150. https://doi.org/ 
10.1080/0972060X.2019.1604168. 
Zheng Y. F., Ren F., Liu X. M., Lai F., Ma L., 
2015. Comparative analysis of essential 
oil composition from flower and leaf of 
Magnolia kwangsiensis Figlar & Noot. 
Natural Product Research, 30(13): 1552–
6. https://doi.org/10.1080/14786419.2015. 
1113410.

File đính kèm:

  • pdfchemical_composition_and_antimicrobial_activity_of_the_essen.pdf