Nghiên cứu thành phần hóa học cây cỏ mực (Eclipta Prostrata L., Asteraceae)

Nghiên cứu thành phần hóa học cây cỏ mực 
(Eclipta Prostrata L., Asteraceae) 
Nguyễn Thị Thơi 
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên 
Khoa Hóa học 
Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa hữu cơ; Mã số: 60 44 27 
Người hướng dẫn: PGS.TS. Phan Minh Giang 
Năm bảo vệ: 2011 
Abstract. Tổng quan về Eclipta prostrata L; thành phần hóa học của Eclipta 
prostrata cũng như hoạt tính sinh học của Eclipta prostrata và các hợp chất thành 
phần. Nghiên cứu quy trình chiết các hợp chất hữu cơ từ phần trên mặt đất cây Cỏ 
mực (Eclipta prostrata L., Asteraceae). Phân tích sắc ký lớp mỏng các phần chiết để 
định tính các phần chiết và xác định các hệ dung môi sắc ký điều chế thích hợp với 
chất hấp phụ silica gel. Phân tách sắc ký và phân lập các hợp chất thành phần chính 
đặc biệt là các hợp chất phân cực bằng các phương pháp sắc ký điều chế. Xác định 
cấu trúc hóa học của các hợp chất được phân lập bằng phương pháp phổ. Đưa ra kết 
quả thực nghiệm: điều chế các phần chiết từ cây Cỏ mực; phân tích sắc ký lớp mỏng 
các phần chiết EA; phân tích sắc ký lớp mỏng các phần chiết EP; phân tách sắc ký 
các phần chiết EA; hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất được phân lập từ 
EA; phân tách sắc ký các phần chiết EP; hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp 
chất được phân lập từ EP 
Keywords. Hóa hữu cơ; Hóa học; Cây cỏ mực; Thành phần hóa học 
Content 
Trong các nghiên cứu y dược hiện đại các hợp chất thiên nhiên từ các cây thuốc bao 
gồm các flavonoit, tecpenoit và ancoloit tiếp tục là nguồn cung cấp các hợp chất có tiềm năng 
cho các thử nghiệm hoạt tính sinh học. Eclipta prostrata L., syn. Eclipta alba L. (Asteraceae) 
là cây thuốc dùng phổ biến trong Y học cổ truyền Việt Nam và một số nước trên thế giới. Các 
nghiên cứu hóa học các loài Eclipta prostrata của Trung Quốc, Nhật Bản và Ấn Độ đã xác 
định được các nhóm hợp chất tritecpen (oleanan và taraxastan) glycozit, các flavonoit, các 
coumarin, các ancaloit-steroit và các thiophen polyacetylen trong các bộ phận của cây Eclipta 
prostrata. Dựa trên các kiến thức dược lý học dân tộc và các hoạt tính sinh học của các phần 
chiết nhiều hoạt chất có tác dụng chống ung thư, kháng viêm và chống HIV của các chất 
được phân lập từ Eclipta prostrata đã được phát hiện. 
Sự đa dạng về các nhóm cấu trúc lý thú của Eclipta prostrata, sự tương quan của các 
cấu trúc này với nhiều hoạt tính sinh học quan trọng và ý nghĩa khoa học và thực tiễn của 
việc đặt cơ sở khoa học cho việc sử dụng cây thuốc Cỏ mực (Eclipta prostrata L., 
Asteraceae) của Việt Nam đã thúc đẩy chúng tôi tiếp tục nghiên cứu một cách hệ thống về 
hóa thực vật của cây Cỏ mực. Luận văn này đặt mục tiêu nghiên cứu phân lập sắc ký và xác 
định cấu trúc các thành phần hóa học đặc biệt là các hợp chất phân cực từ phần trên mặt đất 
của cây Cỏ mực của Việt Nam. Các kết quả nghiên cứu theo hướng này sẽ là các bước đầu 
tiên trong các chương trình hiện đại hóa Y học cổ truyền Việt Nam. Các hợp chất phân cực 
chưa được xác định trong một số nghiên cứu trước đã được phân lập trong nghiên cứu này sử 
dụng các phương pháp sắc ký hiện đại. 
Họ Cúc (danh pháp khoa học: Asteraceae hay Compositae), còn gọi là họ Hướng dương, họ 
Cúc tây, là một họ thực vật có hoa hai lá mầm. Họ Asteraceae phân bố rộng khắp thế giới, nhưng 
phổ biến nhất tại các khu vực ôn đới và miền núi nhiệt đới. Các chi trong họ này được chia thành 13 
tông. Chỉ có một trong số 13 tông này là Lactuceae, có thể là có đủ khác biệt để có thể coi là một 
phân họ (phân họ Cichorioideae), các tông còn lại, phần lớn là chồng ghép lẫn nhau, được đưa vào 
phân họ Asteroideae. 
Các loài thuộc về họ Cúc có các đặc trưng sau: cụm hoa dạng đầu, bao phấn hữu tính, 
tức là với các nhị hoa kết hợp lại với nhau tại các gờ của chúng bởi các bao phấn, tạo thành 
ống, bầu nhụy với sự phân bổ cơ bản của các noãn hoa, các noãn hoa trên một bầu nhụy, mào 
lông (chùm lông trên quả), quả là loại quả bế (tạo thành từ một lá noãn và không nẻ ra khi 
chín). 
Eclipta prostrata L. (syn. Eclipta alba L.), họ Cúc (Asteraceae), có tên thông dụng ở Việt 
Nam là Cỏ mực, Cỏ nhọ nồi, Nhọ nồi, hạn liên thảo, mặc hạn liên, kim lăng thảo. 
Cỏ mực thuộc loại cây thân thảo hằng niên, cao từ 10-60 cm, mọc bò hoặc có khi gần 
như thẳng đứng, có lông trắng, cứng, thưa. Thân màu lục hay màu nâu nhạt hay hơi đỏ tía. Lá 
mọc đối, phiến lá dài và hẹp cỡ 2,5 1,2 cm. Mép lá nguyên hay có răng cưa cạn, hai mặt 
đều có lông. Hoa trắng tập hợp thành đầu ở nách lá hay đầu cành, các hoa cái hình lưỡi ở 
ngoài, các hoa lưỡng tính hình ống ở giữa. Qủa bế dẹt có 3 cạnh, có cánh dài 3 mm. Vùng 
phân bố của cây Cỏ mực trên thế giới khá rộng vì nó là loài cây nhiệt đới, mọc hoang ở chỗ 
ẩm mát. 
Cỏ mực được dùng để điều trị các bệnh như: nôn ra máu từ dạ dày, chảy máu cam, đái 
ra máu, xuất huyết tử cung, viêm gan mãn tính, viêm ruột, lỵ, trẻ em suy dinh dưỡng, ù tai, 
rụng tóc do đẻ non, suy nhược thần kinh, nấm da, ezecma, vết loét, bị thương, chảy máu, 
viêm da. Ngoài ra Cỏ mực còn được dùng làm thuốc sát trùng trong bệnh ho lao, viêm cổ 
họng, ban chẩn, lở ngứa, đau mắt, sưng răng, đau dạ dày, bệnh nấm ngoài da gây rụng tóc. 
Cách dùng: dùng tươi hay giã lấy nước uống, hoặc sao cháy đen với liều 15-30 g sắc 
uống. Dùng riêng hoặc phối hợp với ngó sen, lá trắc bá. Trong trường hợp sát trùng cũng 
dùng sắc uống hoặc giã tươi lấy nước uống, bã đắp. Có thể dùng tươi xoa tay chữa rát do vôi, 
chữa nấm ngoài da và nhuộm tóc có màu tím đen. 
Viện chống lao Trung ương và Bệnh viện lao K71 đã pha chế thành thuốc tiêm cầm 
máu, tiêm bắp thịt, mỗi ngày 1-3 ống (2 ml). Có nơi đã sản xuất thành công dạng cao nén 
thành viên dùng cầm máu. 
β-Sitosterol (chất I) 
Hợp chất I được phân lập dưới dạng tinh thể hình kim không màu, Rf = 0,38 (TLC, 
silica gel, n-hexan-axeton 6:1, v/v), hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 đặc 1%. 
Chất I được nhận dạng là β-sitosterol trên cơ sở so sánh TLC và co-TLC với chất 
chuẩn β-sitosterol. 
Metyl gallat (chất II) 
Hợp chất II được phân lập dưới dạng tinh thể hình kim màu trắng, Rf = 0,70 (TLC, 
silica gel, n-hexan-etyl axetat-axit fomic 10:10:1, v/v/v), vệt chất hiện màu vàng với thuốc 
thử vanillin/H2SO4 đặc 1%, hiện màu xanh thẫm với thuốc thử FeCl3 5%. 
Phổ 1H-NMR (CD3OD) của II cho thấy sự có mặt của hai nhóm tín hiệu cộng hưởng 
từ proton, trong đó tín hiệu ở δH 3,83 (3H, s) của 3 proton của một nhóm metoxy và tín hiệu ở 
δH 7,06 (2H, s) của 2 proton vòng thơm tương đương. 
Phổ 13C-NMR và DEPT (CD3OD) của II chỉ ra sự có mặt của các nhóm sau: một 
nhóm cacbonyl este ở δC 169,1 (s), 4 cacbon sp
2
 (4C) của một vòng benzen thế 4 lần trong đó 
có có 3 cacbon liên kết với oxi [δC 146,5 (s), 139,8 (2 s) và 121,5 (s)] và 2 nhóm metin sp
2
(2CH) của vòng benzen thế [δC 110,1 (2 d)] và một nhóm metoxy ở δC 52,3 (q). 
Các dữ kiện phổ NMR cho thấy II có cấu trúc của metyl gallat phù hợp với các dữ 
kiện phổ của chất chuẩn metyl gallat. 
Eclalbasaponin I (chất III) 
Hợp chất III được phân lập dưới dạng bột vô định hình màu trắng, Rf = 0,66 (TLC, 
silica gel, CH2Cl2-MeOH 2:1, v/v), vệt chất hiện màu đen với thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc 
1%. 
Phổ ESI-MS (+) của III cho pic giả ion phân tử ở m/z 819,2 ([M + Na]+) cho giả thiết 
về một công thức phân tử C42H68O14 của chất III. 
Phổ 1H-NMR (CD3OD) của III cho thấy sự có mặt của 7 nhóm metyl bậc ba dưới 
dạng singlet (7s) ở δH 0,80, 0,86, 0,89, 0,97, 0,98, 1,07 và 1,38; một nhóm oxymetin ở δH 3,0 
(1H, dd, J = 14,5 Hz, 4,0 Hz), một proton olefinic của một nối đôi thế ba lần ở δH 5,33 (1H, t, 
J = 3,0 Hz) và hai proton anomeric của 2 nhóm glucopyranosyl ở δH 4,34 (1H, d, J = 7,5 Hz) 
và 5,36 (1H, d, J = 8,0 Hz). 
Phổ 13C-NMR và DEPT (CD3OD) của III bao gồm 42 cacbon trong số đó có 30 
cacbon của một khung tritecpenoit và 12 cacbon của 2 nhóm glucopyranosyl. Tritecpenoit 
sapogenin chứa 7 nhóm metyl (7q) ở δC 33,3, 28,6, 27,3, 25,1, 17,8, 17,0 và 16,1; 9 nhóm 
metylen (9t) ở δC 47,8, 40,2, 36,4, 36,3, 34,2, 31,6, 27,1, 24,5 và 19,3; 5 nhóm metin (5d) ở 
δC 90,9, 74,0, 57,2, 48,2 và 42,2 trong số đó có 2 nhóm oxymetin (δC 90,9 và 74,0); 6 C bậc 
bốn (6s) 50,1, 42,7, 40,9, 39,9, 37,9 và 31,3; một nối đôi thế 3 lần ở δC 123,7 (d) và 144,6 (s) 
và một nhóm cacbonyl este ở δC 177,3 (s). Các tín hiệu cộng hưởng từ cacbon 13 của hai 
nhóm glucopyranosyl xuất hiện ở δC 106,7 (d), 78,7 (d), 78,2 (d), 75,7 (d), 71,7 (d) và 62,8 (t) 
và 95,8 (d), 78,3 (d), 77,7 (d), 74,9 (d), 71,2 (d) và 62,5 (t). Các cấu hình  của 2 nhóm 
glucopyranosyl được xác định dựa trên hằng số tương tác (J = 7,5 Hz và 8,0 Hz) của các 
proton anomeric. Các dữ kiện phổ NMR của chất III xác định một cấu trúc glycozit của một 
axit olean-12-en-28-oic. Các nhóm -D-glucopyranosyl được giả thiết là liên kết với C-3 và 
C-28 dựa vào các giá trị δC-3 và δC-28 và hóa lập thể H-3 đã được xác định nhờ hằng số 
tương tác J = 14,5 Hz của H-3. 
Các dữ kiện phổ NMR của chất III hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của saponin 
tritecpenoit eclalbasaponin I [12]. Hợp chất này đã được phân lập lần đầu tiên từ cây Eclipta 
alba của Nhật Bản. 
Eclalbasaponin II (chất IV) 
Hợp chất IV được phân lập dưới dạng bột vô định hình màu trắng, Rf = 0,65 (TLC, 
silica gel Merck, hệ dung môi EtOAc-H2O-HCOOH 85:15:10, v/v/v), vệt chất hiện màu tím 
với thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc 
Phổ ESI-MS (+) của IV cho các pic giả ion phân tử ở m/z 635,3 ([M + H]+) và 657,0 
([M + Na]
+
) cho giả thiết về một công thức phân tử C36H58O9 của IV. 
Phổ 1H-NMR (CD3OD) của IV cho thấy sự có mặt của 7 nhóm metyl bậc ba dưới 
dạng singlet (7s) ở δH 0,80, 0,87, 0,90, 0,98, 0,99, 1,08 và 1,39; 2 nhóm oxymetin ở δH 3,03 
(1H, d, J = 14,5 Hz, 4,0 Hz) và 4,56 (1H, s br); một proton olefinic của một nối đôi thế ba lần 
ở δH 5,32 (1H, t, J = 3,5 Hz) và một proton anomeric của một nhóm glucopyranosyl ở δH 4,34 
(1H, d, J = 7,5 Hz). 
Phổ 13C-NMR và DEPT (CD3OD) của IV bao gồm 36 cacbon trong số đó có 30 
cacbon của một khung tritecpenoit và 6 cacbon của một nhóm glucopyranosyl. Tritecpenoit 
sapogenin chứa 7 nhóm metyl (7q) ở δC 33,4, 28,6, 27,3, 24,9, 17,8, 17,0 và 16,1; 9 nhóm 
metylen (9t) ở δC 47,7, 39,9, 36,6, 36,3, 34,3, 32,6, 27,1, 24,5 và 19,3; 5 nhóm metin (5d) ở 
δC 90,8, 75,3, 57,2, 48,2 và 42,1 trong số đó có 2 nhóm oxymetin (δC 90,8 và 75,3); 6 C bậc 
bốn (6s) ở δC 49,8, 42,7, 40,7, 40,2, 37,9 và 31,4; một nối đôi thế 3 lần ở δC 123,5 (d) và 
145,1 (s) và một nhóm cacbonyl axit cacboxylic ở δC 181,5 (s). Các tín hiệu cộng hưởng từ 
cacbon 13 của nhóm glucopyranosyl xuất hiện ở δC 106,7 (d), 78,3 (d), 77,7 (d), 75,7 (d), 
71,7 (d) và 62,9 (t). Cấu hình  của nhóm D-glucopyranosyl được xác định dựa trên hằng số 
tương tác (J = 7,5 Hz) của proton anomeric. 
Sự phù hợp của các dữ kiện phổ NMR thuộc khung tritecpenoit của chất IV với của 
eclalbasaponin I (III) và sự xuất hiện của một nhóm axit cacboxylic (δC 181,5) cho thấy 
nhóm glucopyranosyl duy nhất của IV phải ở vị trí C-3. Trên cơ sở các phân tích độ chuyển 
dịch hóa học và hằng số tương tác (J = 14,5 Hz và 4,0 Hz) hóa lập thể ở C-3 và C-16 của hợp 
chất này phù hợp với của chất eclalbasaponin I. 
Các dữ kiện phổ này hoàn toàn phù hợp với cấu trúc của saponin tritecpenoit 
eclalbasaponin II [12]. Hợp chất này đã được phân lập lần đầu tiên từ cây Eclipta alba của 
Nhật Bản. Chất này cũng được thông báo là có trong cây Cỏ mực trồng ở miền Nam [2]. 
Norwedelolactone (chất V) 
Hợp chất V nhận được dưới dạng bột vô định hình màu trắng, Rf = 0,21 (TLC, silica 
gel Merck, hệ dung môi EtOAc-H2O-HCOOH 85:15:10, v/v/v), vệt chất hiện màu vàng với 
thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc 1%. 
Phổ 1H-NMR (CD3OD) của V cho thấy sự xuất hiện các tín hiệu cộng hưởng của 2 
proton vòng thơm tương tác octo (J = 2,0 Hz) ở δH 6,88 (1H, d, J = 2,0 Hz) và 6,97 (1H, d, J 
= 2,0 Hz) và 2 proton vòng thơm ở vị trí para ở δH 7,18 (1H, s) và 7,36 (1H, s). 
Phổ 13C-NMR và DEPT (CD3OD) của V cho thấy có 15 tín hiệu cacbon sp
2
 của một 
chất coumestan với các tín hiệu của bốn nhóm metin (4d) ở δC 99,6, 101,8, 105,2 và 106,1 
phù hợp với các dữ kiện phổ 1H-NMR; 12 tín hiệu cộng hưởng còn lại là của các tín hiệu 
cacbon singlet (12s) ở δC 100,9, 104,6, 115,6, 145,5, 147,0, 151,4, 155,8, 155,9, 156,9 và 
160,6 và nhóm cacbonyl lacton ở δC 160,7 (s). 
Các dữ kiện phổ NMR khi được so sánh với các dữ kiện phổ của một số chất 
benzofuran [14] đã xác định được cấu trúc 1,3,8,9-tetrahydroxycoumestan (norwedelolacton) 
của chất V. Các dữ kiện phổ NMR của V hoàn toàn phù hợp với tài liệu đã công bố cho 
norwedelolacton [15]. 
Hesperidin (Hespentin 7-O-rutinosid) (chất VI) 
Hesperidin được phân lập dưới dạng bột vô định hình màu trắng 
Rf = 0,33 (TLC, silica gel Merck, hệ dung môi EtOAc-H2O-HCOOH 85:15:10), vệt 
chất hiện màu đen với thuốc thử vanillin/H2SO4 đặc 1%. 
Phổ 1H-NMR (DMSO-d6) của chất VI cho các tín hiệu của 2 proton tương tác octo 
của vòng thơm ở δH 6,13 (1H, d, J = 2,0 Hz) và 6,14 (1H, d, J = 2,0 Hz), một vòng benzen 
thế ba lần với 3 tín hiệu proton cộng hưởng ở δH 6,90-6,96 (3H, m), và một nhóm oxymetin ở 
δH 5,50 (1H, d, J = 12,0 Hz, 3,0 Hz) liên kết với một nhóm metylen ở vị trí của một nhóm 
cacbonyl ở δH 2,78 (1H, dd, J = 17,0 Hz, 3,0 Hz) và 3,12-3,83 (1H, m). Các tín hiệu cộng 
hưởng từ proton này xác định một cấu trúc flavanon cho chất VI. Các tín hiệu khác thuộc về 
hai gốc đường với các proton anomeric ở δH 4,53 (1H, s) và 4,97 (1H, d, J = 7,5 Hz) và một 
nhóm metoxy ở δH 3,78 (3H, s). 
Phổ 13C-NMR (DMSO-d6) của chất VI khẳng định cấu trúc flavanon với các tín hiệu 
cộng hưởng từ cacbon 13 đáng chú ý nhất của vòng A thế đioxy 5,7 [δC 95,6 (d, C-8), 96,5 
(d, C-6), 103,4 (d, C-10), 162,6 (s, C-9), 163,1 (s, C-5) và 165,2 (s, C-7)], vòng B thế đioxi 
3,4 [δC 112,2 (d, C-5 ), 114,2 (d, C-2 ), 117,9 (d, C-6 ), 131,0 (s, C-1 ), 146,5 (s, C-3 ) và 
148,0 (s, C-4 )], và vòng C của một flavanon với nhóm –CH2 CHO [δC 78,4 (d, C-2) và 
42,1 (t, C-3)] và nhóm cacbonyl C-4 [δC 196,9 (s, C-4)]. Độ chuyển dịch hóa học (δC 196,9) 
của nhóm cacbonyl cho thấy nhóm này liên kết với nhóm 5-OH qua một liên kết hiđro, trong 
trường hợp không có liên kết hiđro δC-4 < 180. Các tín hiệu cacbon 13 còn lại phù hợp với của 
một nhóm glucopyranosyl [δC 66,1 (t, C-6), 68,3 (d, C-5), 70,8 (d, C-4), 75,6 (d, C-3), 
76,3 (d, C-5), 99,6 (d, C-1)] và một nhóm rhamnopyranosyl [δC 17,8 (q, C-6 ), 70,3 (d, C-
2 ), 70,7 (d, C-3 ), 72,1 (d, C-4 ) và 100,6 (d, C-1 )]. Nhóm rhamnopyranosyl liên kết với 
nhóm glucopyranosyl ở vị trí C-6 gây ra sự chuyển dịch về phía trường thấp của C-6 (δC 
66,1). Các cấu hình  cho nhóm rhamnopyranosyl và  cho glucopyranosyl đã được xác 
định từ hằng số tương tác của các proton anomeric (J tương ứng là br s và 7,5 Hz). Vị trí của 
các nhóm rutinozit (-L-rhmanopyranosyl(1 6)--D-glucopyranosyl) và metoxi [δC 55,8 
(q)] đã được xác định là ở C-7 và C-4 qua sự so sánh các dữ kiện phổ NMR với các hợp chất 
flavanon glycozit. Do đó, cấu trúc của chất đã được xác định là hesperetin 7-O-rutinozit 
(hesperidin) [9]. 
Các dữ kiện phổ 13C-NMR còn chứng minh sự tồn tại của đồng phân epime 2R của 
hesperidin (epime 2S). Các epime này trong thực tế không khác biết nhiều về các dữ kiện phổ 
1
H-NMR [9], tuy nhiên sự phân tích kỹ lưỡng các tín hiệu phổ cacbon 13 cho thấy một số tín 
hiệu xuất hiện ở dạng kép (doublet) cho phép nhận dạng sự tồn tại của epime 2R đặc biệt là 
các tín hiệu cộng hưởng ở vòng B [δC 112,1 (d, C-5 ), 114,1 (d, C-2 ), 117,8 (d, C-6 ), 130,96 
(s, C-1 ), 146,48 (C-3 ) và 147,98 (s, C-4 )], các tín hiệu ở vòng A [δC 162,5 (s, C-9), 163,0 
(s, C-5) và 165,1 (s, C-7)] và một số tín hiệu của các nhóm đường [δC 66,07 (t, C-6), 69,7 (d, 
C-2 ), 73,0 (d, C-4), 99,5 (d, C-1)]. Sự xuất hiện của các chất chuyển hóa thứ cấp trong 
thiên nhiên thường được cho là theo các con đường đặc thù về lập thể vì sự tham gia của các 
enzym trong các bước của con đường sinh tổng hợp. Tuy nhiên các đồng phân lập thể vẫn có 
thể cùng xuất hiện như ví dụ về các đồng phân epimeric 2R và 2S của các flavanon do là sản 
phẩm phụ của các qua trình gây bởi các enzym nhất định và cần có các phương pháp để nhận 
biết các chất này.Trong trường hợp của hesperidin (dạng 2S) và epime 2R F. Maltese sử dụng 
phổ 1H-NMR để nhận biết giữa 2 đồng phân epime này [9]. Tuy nhiên, các giá trị δH chỉ phân 
biệt nhau ở đơn vị 0,01 ppm và không phân giải tốt trong trường hợp các chất của Luận văn 
này. Phổ 13C-NMR đã được xác định trong trường hợp của hesperidin (epime 2S) là phương 
pháp nhanh để nhận biết chất này và epime 2R của nó. 
Luận văn tốt nghiệp “Nghiên cứu thành phần cây Cỏ mực (Eclipta prostrata L., Asteraceae)” 
thực hiện các nhiệm vụ nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ cây Cỏ 
mực. Luận văn đã đạt được các kết quả nghiên cứu sau : 
1. Đã xây dựng được qui trình chiết và phân tách để điều chế được các phần 
chiết n-hexan, điclometan, etyl axetat và phần chiết nước chứa các hợp chất phân cực từ 
phần trên mặt đất cây Cỏ mực. 
2. Đã phân tích sắc ký lớp mỏng (TLC) các phần chiết n-hexan, điclometan và 
etyl axetat để xác định điều kiện sắc ký định tính và xác định các hệ dung môi thích hợp cho 
phân tách sắc ký gradient các phần chiết này. 
3. Bằng các phương pháp sắc ký cột gradient đã phân lập được 4 hợp chất β-
sitosterol, metyl gallat, eclalbasaponin II và hesperidin từ các phần chiết n-hexan, 
điclometan và etyl axetat và 3 chất eclalbasaponin I, norwedelolacton và hesperidin từ phần 
chiết nước. 
4. Cấu trúc của các hợp chất được phân lập đã được xác định bằng cách kết hợp 
các phương pháp phổ hiện đại: ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT. 
5. Nghiên cứu của Luận văn đã dẫn đến các phát hiện lý thú. β-Sitosterol đã được 
xác định là thành phần chính trong các phần chiết n-hexan và điclometan. Các saponin 
tritecpenoit eclalbasaponin I và II cùng với chất coumarin norwedelolacton và flavanon 
rutinozit hesperidin có chủ yếu trong các phần chiết phân cực (etyl axetat và nước). 
Eclalbasaponin I và eclalbasaponin II là các hoạt chất saponin tecpenoit quan trọng của cây 
Cỏ mực ; chúng đã lần đầu tiên được tìm thấy trong cây Cỏ mực trồng ở miền Bắc Việt 
Nam. Metyl gallat và hesperidin đã được phân lập lần đầu tiên từ cây Eclipta prostrata L.. 
Sự xuất hiện đồng thời của hỗn hợp epimeric 2R và 2S (hesperidin) của chất 3 ,5,7-
trihydroxy-4 -metoxyflavanon 7-O-rutinozit đã được phát hiện và nghiên cứu đã chứng tỏ là 
có thể xác định nhanh hỗn hợp này bằng phổ 13C-NMR. 
References 
Tiếng Việt 
1. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học, Thành phố Hồ Chí 
Minh. 
2. Trần Vũ Thiên, Phùng Văn Trung, Nguyễn Ngọc Hạnh (2009) “Phân lập echino 
cystic axit và eclabasapnin II từ cây Cỏ mực Eclipta prostrata. Họ cúc 
(Asteraceae)”, Tạp chí Khoa học, 11, 278-283. 
Tiếng Anh 
3. Abdel-Kader M. S., Bahler B. D., Malone S., Werkhoven M. C. M., Troon F., David, 
Wisse J. H., Bursuker I., Neddermann K., Mamber S. W., Kington D. G. I. (1998), 
“DNA-damaging steroidal alkaloids from Eclipta alba from the Suriname 
rainforest”, J. Nat. Prod., 61, 1202-1208. 
4. Govindachari T. R., Premila M. S. (1985), “The benzofuran norwedelic acid from 
Wedelia calendulaceae”, Phytochemistry, 24, 3068-3069. 
5. Krishnaswamy N. R., Seehadri T. R., Sharma B. R. (1966), “The structure of a new 
polythienyl from Eclipta alba”, Tetrahedron Letters, 35, 4227-4230. 
6. Lee M. K., Ha N. R., Yang H., Sung S. H., Kim G. H., Kim Y. C. (2008), 
“Antiproliferative activity of triterpenoids from Eclipta prostrata on hepatic 
stellate cells”, Phytomedicine, 15, 775-780. 
7. Lee M. K., Ha N. R., Yang H., Sung S. H., Kim Y. C. (2009), “Stimulatory 
constituent of Eclipta prostrata on mouse osteoblast differentiation”, Phytother. 
Res., 23, 129-131. 
8. Li C. C., Xie Z. X., Zhang Y. D., Chen J. H., Yang Z. (2003), “Total synthesis of 
wedelolactone”, J. Org. Chem., 68, 8500-8504. 
9. Maltese F., Erkelans C., Vander Kooy F., Choi Y. H., Verpoorte R. (2009), 
“Identification of natural epimeric flavanone glycosides by NMR spectroscopy”, 
Food Chemistry, 116, 575-579. 
10. Michels M. G., Bertolini L. C. T., Esteves A. F., Moreira P., S. Franca C. (2010), 
“Anticoccidial effects of coumestans from Eclipta alba for sustainable control of 
Eimeria tenella parasitosis in poultry production”, Veterinary Parasitology, 1873-
2550. 
11. Sing P., Sharma A. K., Joshi K. C., Bohlmann F. (1985), “A futher dithienylacetylene 
from Eclipta erecta”, Phytochemistry, 24, 615-616. 
12. Sing P., Bhargava S. (1992), “A dithienylacetylene ester from Eclipta erecta”, 
Phytochemistry, 31, 2883-2884. 
13. Tewtrakul S., Subhadhirasakul S., Cheenpracha S., Karalai C. (2007), “HIV-1 
protease and HIV-1 integrase inhibitory substances from Eclipta prostrata”, 
Phytother. Res., 21, 1092-1095. 
14. Tewtrakul S., Subhadhirasakul S., Tansakul P., Cheenpracha S., Karalai C. (2011), 
“Antiinflammatory constituents from Eclipta prostrata using RAW264.7 
macrophage cells”, Phytother. Res.,25, 1313-1316. 
15. Yahara S., Ding N., Nohara T. (1994), “Oleanane glycosides from Eclipta alba”, 
Chem. Pharm. Bull., 42, 1336-1338. 
16. Yahara S., Ding N., Nohara T., Masuda K., Ageta H. (1997), “Taraxastane 
glycosides from Eclipta alba”, Phytochemistry, 44, 131-135.